Альдегиды, в первую очередь ароматические,
окисляются кислородом воздуха при контакте с ним по свободнорадикальному типу, лучше на свету. (2)
Особенностью реакции является образование гидроперекиси,
способной дать новые цепи окисления:
Бензоиновая конденсация. Ароматические альдегиды благодаря отсутствию связи СN вступают в особую, катализируемую
ионами –CN, реакцию конденсации, в которой нуклеофильный
реагент — карбанион А — образуется за счет переноса протона от
атома углерода к атому кислорода.
Карбанион А , стабилизированный сопряжением с CN и фенильной группами, присоединяется ко второй молекуле бензальдегида. Миграция водорода гидроксигруппы завершается отщеплением иона –CN, играющего, таким образом, роль катализатора.
Реакция Канниццаро характерна для альдегидов, не имеющих α-атома водорода. Бензальдегид при взбалтывании с концентрированным раствором NaOH образует бензиловый спирт и бензойную кислоту (Na соль). Механизм этой реакции можно представить следующим образом
Гидридный перенос осуществляется в комплексе, в состав которого входит Na+, способствующий образованию шестичленного
циклического переходного состояния. Возможность участия в реакции Канниццаро алифатического альдегида, не имеющего α-атома водорода, формальдегида, показана ранее на примере синтеза
пентаэритрита.
Бензальдегид в результате кротоновой конденсации с гептаналем образует α-амилкоричный альдегид, имеющий запах жасмина:(2)
1.
2.
Пропан – один из ключевых игроков в мире технических газов. И его использование в баллонах…
Микроскопы – это важное оборудование, которое нашло применение в различных отраслях, начиная от научных исследований…
Химия – наука, которая требует не только глубоких знаний в области составов и реакций, но…
Века лежат между страницами старых книг, бесценных свидетелей истории. Но время не щадит даже самые…
Химические реакторы с мешалкой и рубашкой являются неотъемлемой частью современной лабораторной практики в области химии…
Химия — это таинственная наука, раскрывающая секреты молекул и реакций. И что может быть лучше,…