Энциклопедия

Классификация химических реакций

Все многообразие химических реакций в органической химии можно классифицировать, используя различные критерии. Некоторые из них уже приводились ранее. 

Классификация по числу реагирующих частиц

Мономолекулярные, реакции первого порядка:

(СН3 )3ССl →(СН3 )3С+ + Сl

бимолекулярные, реакции второго порядка:

СНзВr + NaOH→ СНзОН + NaBr

тримолекулярные, реакции третьего порядка:

Классификация по результатам реакции

Присоединение

Присоединение характерно для непредельных органических
соединений. В таких реакциях тройная связь превращается в двойную, а двойная в ординарную:

В реакциях присоединения ΔS отрицательно, так как возможности (степени свободы) трансляции уменьшаются. Величина ΔН также отрицательна. Реакции идут при умеренных температурах.

Реакции отщепления (элиминирования)

Элиминирование (отщепление) — процесс, обратный присоединению, в результате которого отщепляются простые или сложные вещества:

Очевидно, что ΔS положительно. Такие реакции возможны при достаточно высоких температурах, а отщепляются обычно термодинамически стабильные частицы (Н2O , СО, СO2 и др.).

Реакции замещения

Замещение. В реакциях этого типа атом или группа атомов в соединении замещаются на другой атом или группу атомов:

СН4 + Сl2 → СН3Сl + НСl
СН3СН2Сl + Н2O → СН3СН2ОН + НСl

Реакции, в которых одним из реагентов является растворитель, называют сольволизом (гидролиз, алкоголиз, аммонолиз — соответственно вода, спирт, аммиак). Если в результате реакции замещения отщепляются вода, спирт, аммиак, то говорят о реакции конденсации:

Общее число частиц в реакциях замещения не изменяется, то есть ΔS ≈ 0.

Перегруппировка, изомеризация.

В результате перегруппировки атомы или атомные группы внутри молекулы меняются местами, иногда без сохранения элементного состава, например при пинакон-пинаколиновой перегруппировке:

При изомеризации, частном случае перегруппировки элементный состав сохраняется.

Многие перегруппировки обратимы. Если структурные изомеры находятся в состоянии равновесия, то такие изомеры называются таутомерами, то есть таутомерия является частным случаем реакции изомеризации. На величину ΔS в таких реакциях более существенное влияние оказывает изменение степени свободы вращательного движения.

Окисление и восстановление.

Как и для неорганических, весьма распространенными для органических соединений являются окислительно-восстановительные реакции.

  • Окисление — образование новых связей углерода с более электроотрицательными элементами (галогены, кислород, азот, сера, фосфор и др.), но обычно с кислородом.
  • Восстановление — образование новых связей С—Н.

Классификация по природе реагирующих частиц

Гомолитические (радикальные) реакции

Гомолитические (радикальные) реакции идут с участием радикалов — частиц с неспаренным электроном:


СН4 + Сl → СH3 +НСl

Гетеролитические (ионые) реакции

Гетеролитические (ионные) реакции идут с участием ионов, а также частиц с неподеленной парой электронов или вакантной орбиталью, то есть нуклеофилов и электрофилов. Если атакующая частица (реагент) является нуклеофилом, то говорят, что реакция нуклеофильная, если электрофил, то реакция электрофильная:Объект атаки называется субстратом. Деление взаимодействующих частиц на субстрат и реагент достаточно условно, обычно
последним является более простая, активная частица.

 

Автор:
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Поделиться
Опубликовано
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Пропан в баллонах: безопасное использование и советы экспертов

Пропан – один из ключевых игроков в мире технических газов. И его использование в баллонах…

2 недели тому назад

Всё, что вы хотели знать о микроскопах: назначение, особенности, выбор

Микроскопы – это важное оборудование, которое нашло применение в различных отраслях, начиная от научных исследований…

4 недели тому назад

Химику на заметку: как развить стратегическое мышление и зачем это необходимо?

Химия – наука, которая требует не только глубоких знаний в области составов и реакций, но…

2 месяца тому назад

Переплет и реставрация книг: химическая тайна сохранения культурного наследия

Века лежат между страницами старых книг, бесценных свидетелей истории. Но время не щадит даже самые…

2 месяца тому назад

Химические реакторы с мешалкой и рубашкой: искусство современной химии

Химические реакторы с мешалкой и рубашкой являются неотъемлемой частью современной лабораторной практики в области химии…

2 месяца тому назад

Химия в США: путь к знаниям в престижных вузах

Химия — это таинственная наука, раскрывающая секреты молекул и реакций. И что может быть лучше,…

2 месяца тому назад