Реакции присоединения карбенов к алкенам

Реакционноспособные карбены присоединяются к двойной связи с образованием циклопропанового фрагмента. Механизм присоединения зависит от состояния карбена.

Если в триплетном состоянии карбен (промежуточный бирадикал) присоединяется по асинхронному типу, ступенчато:

то в синглетном состоянии — по типу циклоприсоединения:

Таким образом, присоединение триплетного карбена дает смесь цис- и транс-продуктов, а синглетного — только цис-, с сохранением конфигурации исходного алкена. Способы генерации, физические, химические свойства карбенов описаны в [32].