Энциклопедия

Реакции радикального замещения с алкенами

Алкены, имеющие Сα—Н связь, легко вступают в реакции радикального замещения, что объясняется значительным ослаблением ее прочности по сравнению с обычными С—Н связями.

Хлорирование пропилена при 400 °С, используемое в промышленном синтезе глицерина, идет в первую очередь по Сα—Н связи, так как в этих условиях реакция является термодинамически контролируемой, то есть идет с образованием более стабильной частицы — аллил-радикала, стабилизированного сопряжением с π-связью. При низких температурах идет кинетически контролируемая, как более быстрая, реакция радикального присоединения (при облучении УФ-светом):

В 1942 г. Циглеру и Волю удалось осуществить бромирование алкенов по Сα—Н связи при низких температурах — в растворе CCl4 действием N-бромсукцинимида:

Слабая связь N—Br легко разрывается уже при небольшом нагревании. Альтернативная реакция присоединения термодинамически менее выгодна:

Автор: А.М. Ким
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Пропан в баллонах: безопасное использование и советы экспертов

Пропан – один из ключевых игроков в мире технических газов. И его использование в баллонах…

2 недели тому назад

Всё, что вы хотели знать о микроскопах: назначение, особенности, выбор

Микроскопы – это важное оборудование, которое нашло применение в различных отраслях, начиная от научных исследований…

4 недели тому назад

Химику на заметку: как развить стратегическое мышление и зачем это необходимо?

Химия – наука, которая требует не только глубоких знаний в области составов и реакций, но…

2 месяца тому назад

Переплет и реставрация книг: химическая тайна сохранения культурного наследия

Века лежат между страницами старых книг, бесценных свидетелей истории. Но время не щадит даже самые…

2 месяца тому назад

Химические реакторы с мешалкой и рубашкой: искусство современной химии

Химические реакторы с мешалкой и рубашкой являются неотъемлемой частью современной лабораторной практики в области химии…

2 месяца тому назад

Химия в США: путь к знаниям в престижных вузах

Химия — это таинственная наука, раскрывающая секреты молекул и реакций. И что может быть лучше,…

2 месяца тому назад