кетоны

Монотерпены, как наиболее летучие среди терпенов (т. кип. 150-220 °С) и имеющие разнообразный запах, представляют особый интерес, многие — в качестве душистых ингредиентов парфюмерно-косметической продукции. Важнейшие ациклические монотерпены и наиболее важные их природные источники (даны в скобках) приведены ниже.Спирты (природные спирты являются смесями изопропилиденовой и изопропенильной форм с преобладанием первой (А)): Гераниол — главная составная часть розового, гераниевого, вербенового, лимонного масел, обладает запахом розы. Содержится и во многих других эфирных маслах — пеларгоновом, цитронелловом, масле иланг-иланга и др. Нерол — геометрический изомер гераниола, содержится в померанцевом (апельсиновом), бергамотном и многих других маслах, имеет запах розы. Линалоол содержится в линалоевом, бергамотном, кориандровом, лавандовом, апельсиновом, розовом и других маслах, имеет запах ландыша. Цитронеллол (родинол) содержится в розовом, пеларгоновом, цитронеллоловом, лимонном, гераниевом маслах, обладает запахом розы. Альдегиды (природные альдегиды также являются смесями изопропилидёновой и изопропенильной форм с преобладанием первой (А)): Альдегиды (природные в частности) относятся к наиболее сильнодушистым веществам. Моноциклические монотерпены рассматриваются как производные n-ментана (4-изопропилметилциклогексана): Многие моноциклические монотерпены обладают оптической активностью (в приведенных выше формулах помечены *) и существуют в природе в виде индивидуальных стереоизомеров или их рацемических смесей. Так, (+)-лимонен содержится в масле тмина, (-)-лимонен является одним из основных компонентов эфирных масел, получаемых из сосновой и пихтовой хвои. (-)-Ментол, выделяемый из масла перечной мяты, применяют как антисептическое и анестезирующее вещество, в парфюмерии, пищевой промышленности — для придания мятного запаха и вкуса. Присоединение к лимонену одной молекулы воды ведет к терпинеолам, в основном α-терпинеолу, двух — терпину (цис- и трансформы), трех — терпингидрату (кристаллогидрат терпина). Последний применяют при заболеваниях верхних дыхательных путей как отхаркивающее средство. Из бициклических монотерпенов отметим в первую очередь α- и β-пинены, камфен, Δ3-карен — основные компоненты скипидара, отвечающие за его запах, а также борнеол, который в виде ацетата содержится в большом количестве в хвое пихты сибирской, и камфору. (+)-Камфору получают перегонкой с водяным паром древесины камфорного дерева (японского), (±)-форму — синтетически из α-пинена. Она находит широкое применение в качестве пластификатора при получении целлулоида, в производстве взрывчатых веществ, репеллента (против моли, комаров). (+)-Камфора является известным лекарственным веществом, применяемым в качестве стимулятора дыхания, кровообращения, работы сердца при сердечной слабости, коллапсе, оказывает болеутоляющее (при ревматизме), антисептическое действие (зубные капли). (-)-Камфора встречается в некоторых видах полыни. Класс Вещество Источник Углеводороды Мирцен Лавр благородный Оцимен Базилик Спирты Гераниол (транс-форма) Розовое, гераниевое, вербеновое, лимонное, пеларгоновое, цитронелловое масло, масло иланг-иланг. (запах розы) Нерол (цис-форма) Бергамотное, померанцевое (апельсиновое) масло (запах розы). Линалоол Лавандовое, линалоевое, бергамотное,кориандровое, лавандовое, апельсиновое, розовое масло (запах ландыша). Цитронеллол Розовое масло, лимонное масло (запах розы). Альдегиды Цитраль a, или гераниаль Лимонное, эвкалиптовое, имбирное масло. Цитраль b, или нераль Лимонное, эвкалиптовое, имбирное масло. Цитронеллаль Лимонное, эвкалиптовое, цитронелловое масло. Куминовый альдегид Масло римской ромашки. Циклические углеводороды α-терпинен Кардамон, кориандр β-терпинен γ-терпинен Кардамон, кориандр, лимон лимонен Лимон, тмин, сельдерей, хвоя сосны, пихты терпинолен Кориандр α-фелландрен Укроп, имбирь β-фелландрен Хвоя пихты сибирской Спирты, кетоны ментол Перечная мята D-ментон Перечное масло Карвон Тминное, укропное масло α-терпинеол Кардамон β-терпинеол терпин Читайте также: Природные изопреноиды. Терпены Сесквитерпены Дитерпены Каротиноиды Автор: А.М. Ким Источник: Органическая химия, А.М. Ким Дата в источнике: 2002г

кетоны

Монотерпены

Ацетофенон

Популярные темы