Монотерпены

Монотерпены, как наиболее летучие среди терпенов (т. кип. 150-220 °С) и имеющие разнообразный запах, представляют особый интерес, многие — в качестве душистых ингредиентов парфюмерно-косметической продукции. Важнейшие ациклические монотерпены и наиболее важные их природные источники (даны в скобках) приведены ниже.Спирты (природные спирты являются смесями изопропилиденовой и изопропенильной форм с преобладанием первой (А)):

• Гераниол — главная составная часть розового, гераниевого, вербенового, лимонного масел, обладает запахом розы. Содержится и во многих других эфирных маслах — пеларгоновом, цитронелловом, масле иланг-иланга и др.
• Нерол — геометрический изомер гераниола, содержится в померанцевом (апельсиновом), бергамотном и многих других маслах, имеет запах розы.
• Линалоол содержится в линалоевом, бергамотном, кориандровом, лавандовом, апельсиновом, розовом и других маслах, имеет запах ландыша.
• Цитронеллол (родинол) содержится в розовом, пеларгоновом, цитронеллоловом, лимонном, гераниевом маслах, обладает запахом розы.
• Альдегиды (природные альдегиды также являются смесями изопропилидёновой и изопропенильной форм с преобладанием первой (А)):

Альдегиды (природные в частности) относятся к наиболее сильнодушистым веществам. Моноциклические монотерпены рассматриваются как производные n-ментана (4-изопропилметилциклогексана):

Многие моноциклические монотерпены обладают оптической активностью (в приведенных выше формулах помечены *) и существуют в природе в виде индивидуальных стереоизомеров или их рацемических смесей. Так, (+)-лимонен содержится в масле тмина, (-)-лимонен является одним из основных компонентов эфирных масел, получаемых из сосновой и пихтовой хвои. (-)-Ментол, выделяемый из масла перечной мяты, применяют как антисептическое и анестезирующее вещество, в парфюмерии, пищевой промышленности — для придания мятного запаха и вкуса. Присоединение к лимонену одной молекулы воды ведет к терпинеолам, в основном α-терпинеолу, двух — терпину (цис- и трансформы), трех — терпингидрату (кристаллогидрат терпина).

Последний применяют при заболеваниях верхних дыхательных путей как отхаркивающее средство. Из бициклических монотерпенов отметим в первую очередь α- и β-пинены, камфен, Δ³-карен — основные компоненты скипидара, отвечающие за его запах, а также борнеол, который в виде ацетата содержится в большом количестве в хвое пихты сибирской, и камфору.

(+)-Камфору получают перегонкой с водяным паром древесины камфорного дерева (японского), (±)-форму — синтетически из α-пинена. Она находит широкое применение в качестве пластификатора при получении целлулоида, в производстве взрывчатых веществ, репеллента (против моли, комаров).

(+)-Камфора является известным лекарственным веществом, применяемым в качестве стимулятора дыхания, кровообращения, работы сердца при сердечной слабости, коллапсе, оказывает болеутоляющее (при ревматизме), антисептическое действие (зубные капли).

(-)-Камфора встречается в некоторых видах полыни.

Читайте также:

• Природные изопреноиды. Терпены
• Сесквитерпены
• Дитерпены
• Каротиноиды