Альдегиды, в первую очередь ароматические,
окисляются кислородом воздуха при контакте с ним по свободнорадикальному типу, лучше на свету. (2)
Особенностью реакции является образование гидроперекиси,
способной дать новые цепи окисления:
Бензоиновая конденсация. Ароматические альдегиды благодаря отсутствию связи СN вступают в особую, катализируемую
ионами —CN, реакцию конденсации, в которой нуклеофильный
реагент — карбанион А — образуется за счет переноса протона от
атома углерода к атому кислорода.
Карбанион А , стабилизированный сопряжением с CN и фенильной группами, присоединяется ко второй молекуле бензальдегида. Миграция водорода гидроксигруппы завершается отщеплением иона —CN, играющего, таким образом, роль катализатора.
Реакция Канниццаро характерна для альдегидов, не имеющих α-атома водорода. Бензальдегид при взбалтывании с концентрированным раствором NaOH образует бензиловый спирт и бензойную кислоту (Na соль). Механизм этой реакции можно представить следующим образом
Гидридный перенос осуществляется в комплексе, в состав которого входит Na+, способствующий образованию шестичленного
циклического переходного состояния. Возможность участия в реакции Канниццаро алифатического альдегида, не имеющего α-атома водорода, формальдегида, показана ранее на примере синтеза
пентаэритрита.
Бензальдегид в результате кротоновой конденсации с гептаналем образует α-амилкоричный альдегид, имеющий запах жасмина:(2)
1.
2.
Сегодня снова поговорим о том, как выбрать репетитора по химии - благо пора выпускных и…
Современная химическая наука и промышленность переживают период цифровой трансформации. Традиционные лабораторные методы все чаще дополняются…
Химия и нефтехимия — области, где точность расчетов и обработка данных играют ключевую роль. Современные…
Современная система образования требует от педагогов постоянного развития. Особенно это касается преподавателей химических дисциплин —…
Современная химическая наука существует в условиях глобализированного информационного пространства. Ежегодно публикуются десятки тысяч исследований, при…
В условиях стремительного развития технологий и повышения требований к профессиональным навыкам, повышение квалификации становится неотъемлемой…