Альдегиды, в первую очередь ароматические,
окисляются кислородом воздуха при контакте с ним по свободнорадикальному типу, лучше на свету. (2)
Особенностью реакции является образование гидроперекиси,
способной дать новые цепи окисления:
Бензоиновая конденсация. Ароматические альдегиды благодаря отсутствию связи СN вступают в особую, катализируемую
ионами —CN, реакцию конденсации, в которой нуклеофильный
реагент — карбанион А — образуется за счет переноса протона от
атома углерода к атому кислорода.
Карбанион А , стабилизированный сопряжением с CN и фенильной группами, присоединяется ко второй молекуле бензальдегида. Миграция водорода гидроксигруппы завершается отщеплением иона —CN, играющего, таким образом, роль катализатора.
Реакция Канниццаро характерна для альдегидов, не имеющих α-атома водорода. Бензальдегид при взбалтывании с концентрированным раствором NaOH образует бензиловый спирт и бензойную кислоту (Na соль). Механизм этой реакции можно представить следующим образом
Гидридный перенос осуществляется в комплексе, в состав которого входит Na+, способствующий образованию шестичленного
циклического переходного состояния. Возможность участия в реакции Канниццаро алифатического альдегида, не имеющего α-атома водорода, формальдегида, показана ранее на примере синтеза
пентаэритрита.
Бензальдегид в результате кротоновой конденсации с гептаналем образует α-амилкоричный альдегид, имеющий запах жасмина:(2)
1.
2.
Современный интерьер немыслим без продуманного освещения. Светильники давно перестали быть просто источником света и превратились…
Современный рынок труда в области химии и нефтехимии меняется стремительно. Раньше инженер-химик мог десятилетиями работать…
На предприятиях химической промышленности безопасность технологических процессов играет ключевую роль. Любая неисправность оборудования или нарушение…
Современная химия — это не просто формулы, лаборатории и реакции. Это, прежде всего, международное научное…
О том, что делать, если на вашем производстве образуется облой по линии разъема пресс-формы мы…
Деловая переписка на иностранном языке – важная часть международного сотрудничества. Каждое письмо или документ должны…