Энциклопедия

Бензальдегид (бензойный альдегид)

Бензальдегид (бензойный альдегид) C6H5CHO, tпл – 26°С, tкип 179,2 ºС; d204 1,044 – 1,046, n20D 1,540-1,5460. Он растворим в спиртах, плохо растворим в воде (∼0,3%), tвсп 64ºС, на воздухе быстро окисляется в бензойную кислоту. Бензойный альдегид содержится во многих эфирных маслах. (1)

Альдегиды, в первую очередь ароматические,
окисляются кислородом воздуха при контакте с ним по свободнорадикальному типу, лучше на свету. (2)

Особенностью реакции является образование гидроперекиси,
способной дать новые цепи окисления:

Бензоиновая конденсация. Ароматические альдегиды благодаря отсутствию связи СN вступают в особую, катализируемую
ионами CN, реакцию конденсации, в которой нуклеофильный
реагент — карбанион А — образуется за счет переноса протона от
атома углерода к атому кислорода.

Карбанион А , стабилизированный сопряжением с CN и фенильной группами, присоединяется ко второй молекуле бензальдегида. Миграция водорода гидроксигруппы завершается отщеплением иона  CN, играющего, таким образом, роль катализатора.

Реакция Канниццаро характерна для альдегидов, не имеющих α-атома водорода. Бензальдегид при взбалтывании с концентрированным раствором NaOH образует бензиловый спирт и бензойную кислоту (Na соль). Механизм этой реакции можно представить следующим образом

Гидридный перенос осуществляется в комплексе, в состав которого входит Na+, способствующий образованию шестичленного
циклического переходного состояния. Возможность участия в реакции Канниццаро алифатического альдегида, не имеющего α-атома водорода, формальдегида, показана ранее на примере синтеза
пентаэритрита.

Бензальдегид в результате кротоновой конденсации с гептаналем образует α-амилкоричный альдегид, имеющий запах жасмина:(2)

Получение бензальдегида:

  • Каталитическим окислением толуола мягкими окислителями (соли четырехвалентного марганца и хлористый
    хромил СrO2Cl2), но с не очень высоким выходом.(2)
  • Омылением бензальхлорида;(1)
  • Из бензола и СО в присутствии AlCl и HCl.(1)
  • Дигалогенуглеводороды при гидролизе дают альдегиды и кетоны, если два атома галогена находятся при одном атоме углерода
    (геминальные). Этот метод удобен, если доступны гем-дигалогенуглеводороды.(2)

Бензальдегид применяют:

  • как душистое вещество в парфюмерии (запах горького миндаля) в парфюмерии и пищевой промышленности;
  • как сырье в производстве арилметановых красителей, некоторых душистых веществ (жасминальдегида, коричного альдегида и др.).(1)

1.

Автор: И.Л.Кнунянц span>
Источник: Химический энциклопедический словарь
Дата в источнике: 1983г

2.

Автор: А.М. Ким span>
Источник: Органическая химия
Дата в источнике: 2002г
Андрей Баженов

Недавние сообщения

Химия без паники: как выбрать репетитора и полюбить формулы (мнение)

Сегодня снова поговорим о том, как выбрать репетитора по химии  - благо пора выпускных и…

3 дня тому назад

Искусственный интеллект в химии: почему специалисту важно освоить новые технологии

Современная химическая наука и промышленность переживают период цифровой трансформации. Традиционные лабораторные методы все чаще дополняются…

3 дня тому назад

Зачем химику Excel? Как таблицы ускоряют научные открытия (мнение)

Химия и нефтехимия — области, где точность расчетов и обработка данных играют ключевую роль. Современные…

7 дней тому назад

Курсы для педагогов: как учителя химии и нефтехимии повышают квалификацию

Современная система образования требует от педагогов постоянного развития. Особенно это касается преподавателей химических дисциплин —…

2 недели тому назад

Английский язык в профессиональной практике химика

Современная химическая наука существует в условиях глобализированного информационного пространства. Ежегодно публикуются десятки тысяч исследований, при…

2 недели тому назад

Государственное управление повышением квалификации в России: как это устроено сегодня?

В условиях стремительного развития технологий и повышения требований к профессиональным навыкам, повышение квалификации становится неотъемлемой…

4 недели тому назад