Электрофилы

Электрофилами (от лат. fills — любить) называют частицы, являющиеся акцепторами электронов. Такими частицами могут быть как положительно заряженные, так и нейтральные частицы, имеющие атом с вакантной орбиталью (кислоты Льюиса).

Положительный заряд положительно заряженной частицы может располагаться на атоме углерода или гетероатоме (водороде, азоте, кислороде и т. д.). Если заряд (+) располагается на атоме углерода, то такая частица называется карбокатионом.

Карбокатионы являются активными частицами и представляют собой интермедиаты (промежуточные частицы) в химических реакциях. Выделить и охарактеризовать карбокатионы удается только в некоторых случаях, например в сверхкислых средах (SbF₅ + HF, HSO₃F + SbF₅, HSO₃F + SO₃ и др.) [31].

Устойчивость карбокатионов зависит от степени сопряжения и компенсирующего влияния электронодонорных групп или гиперконъюгации, ее можно оценить тепловым эффектом реакции гетеролиза [26, с. 196]:

Гетеролиз связей требует значительно больших затрат энергии, чем гомолиз (ср. с данными табл. 1-9). Типичные электрофилы:Вакантная орбиталь атома обозначается □, если она возникла из-за потери электрона — ⊕.