Нуклеофилы

Нуклеофилами (от лат. nuclea — ядро,filis — любить) называют частицы, являющиеся донорами электронов. Донорами электронов могут служить отрицательно заряженные ионы и нейтральные частицы, имеющие атом с неподеленной парой электронов (основания Бренстеда, Льюиса).

Отрицательный заряд отрицательно заряженной частицы может локализоваться на атоме углерода или гетероатоме (водороде, азоте, кислороде, галогене). Если заряд (-) локализован на атоме углерода, то такая частица называется карбанионом.

На устойчивость карбанионов влияет сопряжение, индуктивный, мезомерный эффекты, электроотрицательность и состояние гибридизации отрицательно заряженного атома. Мерой устойчивости карбанионов может служить рК_а сопряженной кислоты (26, с. 180)

Очевидно, что заместители с -I_эф стабилизируют карбанионы
а с +I_эф — дестабилизируют. Сопряжение увеличивает устойчивость карбанионов. Типичные нуклеофилы:

Для простоты изображения формул, несмотря на наличие нескольких электронных пар у атомов (О, S, Hal), обычно указывают одну, участвующую в реакциях (кроме случаев, когда участвуют несколько пар).

Электронная пара, образованная путем принятия «чужого» электрона, обозначается знаком (-). Наряду со свободными радикалами, электрофилами, нуклеофилами в химических реакциях органических соединений встречаются и менее распространенные частицы, такие как карбены, катион-радикалы, анион-радикалы, илиды.