Энциклопедия

Реакции электрофильного присоединения к алкенам

Присоединение галогенов к алкенам можно легко осуществить в газовой фазе и по радикальному типу при освещении УФ-светом:

Наряду с галогенами по радикальному типу удается присоединить к алкенам и галогеноводороды. Как показали Хараш и Майо, в присутствии перекисей присоединение бромистого водорода к алкенам идет против правила Марковникова.

Механизм реакции радикального присоединения бромистого
водорода к алкенам по Харашу следующий:

Из двух возможных радикалов А и Б в основном образуется первый, как более устойчивый. Таким образом, по аналогии с электрофильным радикальное присоединение к алкенам протекает через стадию образования наиболее стабильного радикала (см. раздел 5.5.1). Реакция Хараша характерна для НВr, идет с трудом с НCl и неизвестна для HF и HI . Если для HF присоединение термодинамически неблагоприятно, то для HI — наоборот. Тем не менее реакцию присоединения HI не удается осуществить, поскольку легко идет обратный процесс восстановления йодистым водородом алкилиодида, как это было показано в главе, посвященной алканам.

Автор:
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Поделиться
Опубликовано
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Оборудование для кабинета химии: как все устроено

Кабинет химии — это не просто комната с парой колб и реактивов. Это место, где…

5 дней тому назад

Знакомьтесь, насосная станция Hydro Multi E (назначение, особенности)

Постоянное обеспечение стабильного давления воды в системах водоснабжения является критически важным моментом для многих организаций…

6 дней тому назад

В какие игры на движке Unity играют химики, чтобы отдохнуть от работы в праздники?

Научная деятельность часто требует максимальной концентрации, особенно в таких сложных дисциплинах, как химия и нефтехимия.…

3 недели тому назад

Идеальный подарок для химика: книги, вдохновляющие на открытия

Новый год — время чудес и подарков, когда каждый стремится порадовать близких чем-то особенным. Для…

4 недели тому назад

Знакомьтесь, фторопласт: свойства, производство, применение

Фторопласт — это уникальный полимер, известный своей высокой стойкостью к химическим воздействиям, термической стабильностью и…

1 месяц тому назад

Краски для фасадных работ: особенности, качество, выбор

Фасадная краска предназначена для защиты стен дома от негативного воздействия окружающей среды. В силу этого…

2 месяца тому назад