Энциклопедия

Реакции электрофильного присоединения к алкенам

Присоединение галогенов к алкенам можно легко осуществить в газовой фазе и по радикальному типу при освещении УФ-светом:

Наряду с галогенами по радикальному типу удается присоединить к алкенам и галогеноводороды. Как показали Хараш и Майо, в присутствии перекисей присоединение бромистого водорода к алкенам идет против правила Марковникова.

Механизм реакции радикального присоединения бромистого
водорода к алкенам по Харашу следующий:

Из двух возможных радикалов А и Б в основном образуется первый, как более устойчивый. Таким образом, по аналогии с электрофильным радикальное присоединение к алкенам протекает через стадию образования наиболее стабильного радикала (см. раздел 5.5.1). Реакция Хараша характерна для НВr, идет с трудом с НCl и неизвестна для HF и HI . Если для HF присоединение термодинамически неблагоприятно, то для HI — наоборот. Тем не менее реакцию присоединения HI не удается осуществить, поскольку легко идет обратный процесс восстановления йодистым водородом алкилиодида, как это было показано в главе, посвященной алканам.

Автор:
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Поделиться
Опубликовано
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Гидравлические напорные фильтры для горнодобывающей техники: инженерный щит против абразивного износа

Горнодобывающая отрасль — это царство экстремальных механических нагрузок, где техника должна демонстрировать не просто мощность,…

1 час тому назад

Рефрактометры для электролита: назначение, виды и особенности, критерии выбора

В химической и нефтехимической промышленности точность измерений играет ключевую роль. Особенно это касается контроля состояния…

4 дня тому назад

Герметики для автомобиля: виды и назначение, изготовление, советы экспертов

В современном автомобиле огромное количество элементов, требующих надежной герметизации. От уплотнений дверей до крыши —…

4 дня тому назад

Знакомьтесь, колба магистрального фильтра: назначение, виды, особенности, критерии выбора

Современные системы водоочистки давно стали неотъемлемой частью жизни — как в промышленности, так и в…

7 дней тому назад

Полимерные материалы: винипласт и стеклотекстолит в современной промышленности

Современная промышленность немыслима без полимерных материалов, среди которых особое место занимают винипласт и стеклотекстолит. Сегодня…

3 недели тому назад

Знакомьтесь, реагенты для гальваники: невидимые архитекторы поверхности

В мире современных материалов именно поверхности часто выносят окончательный вердикт о качестве, долговечности и эстетике…

3 недели тому назад