Энциклопедия

Реакции радикального замещения с алкенами

Алкены, имеющие Сα—Н связь, легко вступают в реакции радикального замещения, что объясняется значительным ослаблением ее прочности по сравнению с обычными С—Н связями.

Хлорирование пропилена при 400 °С, используемое в промышленном синтезе глицерина, идет в первую очередь по Сα—Н связи, так как в этих условиях реакция является термодинамически контролируемой, то есть идет с образованием более стабильной частицы — аллил-радикала, стабилизированного сопряжением с π-связью. При низких температурах идет кинетически контролируемая, как более быстрая, реакция радикального присоединения (при облучении УФ-светом):

В 1942 г. Циглеру и Волю удалось осуществить бромирование алкенов по Сα—Н связи при низких температурах — в растворе CCl4 действием N-бромсукцинимида:

Слабая связь N—Br легко разрывается уже при небольшом нагревании. Альтернативная реакция присоединения термодинамически менее выгодна:

Автор: А.М. Ким
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Асимметричный автокатализ дождался Нобеля: Каган и Соаи получили премию спустя 25 лет

Спустя четверть века после скандала 2001 года Нобелевский комитет всё-таки отметил работу, которая объясняет, как…

19 часов тому назад

Астрохимия — что это такое и чем отличается от обычной химии

Химия как наука не ограничивается стенами лабораторий и промышленных реакторов. Те же законы, которые управляют…

1 неделя тому назад

QSAR-модель в химии: как её строят и проверяют качество прогноза

В химии и нефтехимии прогнозирование свойств веществ до синтеза или испытаний давно стало рабочим инструментом.…

3 недели тому назад

Медный купорос: свойства, назначение и особенности производства

Медный купорос хорошо знаком не только химикам и технологам. Его используют в сельском хозяйстве, металлургии,…

4 недели тому назад

Научные переводы: когда точность слова становится частью науки

Научная работа давно перестала существовать внутри одного языка. Статья, исследование, описание эксперимента или технологическая разработка…

4 недели тому назад

Грузоперевозки для промышленности: когда логистика становится частью производства

В химической и нефтехимической промышленности сырье, полуфабрикаты, оборудование и готовая продукция постоянно перемещаются между предприятиями,…

2 месяца тому назад