Энциклопедия

Реакции радикального замещения с алкенами

Алкены, имеющие Сα—Н связь, легко вступают в реакции радикального замещения, что объясняется значительным ослаблением ее прочности по сравнению с обычными С—Н связями.

Хлорирование пропилена при 400 °С, используемое в промышленном синтезе глицерина, идет в первую очередь по Сα—Н связи, так как в этих условиях реакция является термодинамически контролируемой, то есть идет с образованием более стабильной частицы — аллил-радикала, стабилизированного сопряжением с π-связью. При низких температурах идет кинетически контролируемая, как более быстрая, реакция радикального присоединения (при облучении УФ-светом):

В 1942 г. Циглеру и Волю удалось осуществить бромирование алкенов по Сα—Н связи при низких температурах — в растворе CCl4 действием N-бромсукцинимида:

Слабая связь N—Br легко разрывается уже при небольшом нагревании. Альтернативная реакция присоединения термодинамически менее выгодна:

Автор: А.М. Ким
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Почему вратарские перчатки делают из латекса: химия сцепления с футбольным мячом

Спортивная экипировка редко воспринимается как объект материаловедения, хотя именно свойства полимеров определяют, насколько надёжно работает…

1 день тому назад

Жидкость помогла перовскиту вырасти чище: меньше дефектов, больше света

Перовскиты давно считаются одним из самых перспективных материалов для оптоэлектроники: дешёвое сырьё, относительно простая обработка…

1 день тому назад

Как готовиться сразу к нескольким ЕГЭ: план на год и распределение времени

Для будущих химиков и технологов подготовка к ЕГЭ — это не только проверка знаний, но…

3 дня тому назад

Лабораторные центрифуги: как устроено разделение веществ и какое оборудование выбрать

Современная лаборатория немыслима без оборудования, которое помогает быстро и точно разделять сложные смеси, подготавливать образцы…

4 дня тому назад

Из чего делают футбольные бутсы: химия подошвы, шипов и сцепления с полем

Футбол давно перестал быть только спортивным соревнованием. Вокруг него сформировалась индустрия, включающая экипировку, медиа, коммерческие…

4 дня тому назад

Кофейный стаканчик без пластика: покрытие из целлюлозы прошло проверку кипятком

Одноразовый кофейный стаканчик — вещь удобная, но с точки зрения переработки довольно неудобная. Внутреннее покрытие,…

4 дня тому назад