Энциклопедия

Реакции радикального замещения с алкенами

Алкены, имеющие Сα—Н связь, легко вступают в реакции радикального замещения, что объясняется значительным ослаблением ее прочности по сравнению с обычными С—Н связями.

Хлорирование пропилена при 400 °С, используемое в промышленном синтезе глицерина, идет в первую очередь по Сα—Н связи, так как в этих условиях реакция является термодинамически контролируемой, то есть идет с образованием более стабильной частицы — аллил-радикала, стабилизированного сопряжением с π-связью. При низких температурах идет кинетически контролируемая, как более быстрая, реакция радикального присоединения (при облучении УФ-светом):

В 1942 г. Циглеру и Волю удалось осуществить бромирование алкенов по Сα—Н связи при низких температурах — в растворе CCl4 действием N-бромсукцинимида:

Слабая связь N—Br легко разрывается уже при небольшом нагревании. Альтернативная реакция присоединения термодинамически менее выгодна:

Автор: А.М. Ким
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Требования ТР ТС 010/2011 к безопасности комплектов запорно-регулирующей арматуры

В химической и нефтехимической промышленности арматура — не просто деталь. Это контроль. Здесь перекрывают поток,…

3 дня тому назад

Учиться онлайн в нефтехимии: когда экран становится цехом

Мир, в котором мы варим реактивы и считаем молекулы, неожиданно оказался на передовой цифровой революции.…

3 дня тому назад

Свинцовый порошок: где применяется, как производится и почему к его выбору относятся так внимательно

Свинцовый порошок давно перестал быть материалом, который интересует исключительно металлургов или работников оборонной отрасли. Сегодня…

3 недели тому назад

Термопланы и новые инвестиции: как инженерные идеи возвращаются в игру

Иногда кажется, что крупные технологические проекты остаются где-то в прошлом. Но реальность упрямо показывает обратное.…

2 месяца тому назад

Критическая информационная инфраструктура в химической отрасли: где проходит граница устойчивости

Химическая и нефтехимическая промышленность давно перестала быть только про реакторы, трубы и лаборатории. Сегодня это…

2 месяца тому назад

Ошибки дизель-генератора: причины неисправностей и способы их устранения

Тема сегодняшней публикации напрямую связана с нашей профессиональной сферой. Дизель-генератор — это сложный агрегат, эффективность…

3 месяца тому назад