Энциклопедия

Реакции радикального замещения с алкенами

Алкены, имеющие Сα—Н связь, легко вступают в реакции радикального замещения, что объясняется значительным ослаблением ее прочности по сравнению с обычными С—Н связями.

Хлорирование пропилена при 400 °С, используемое в промышленном синтезе глицерина, идет в первую очередь по Сα—Н связи, так как в этих условиях реакция является термодинамически контролируемой, то есть идет с образованием более стабильной частицы — аллил-радикала, стабилизированного сопряжением с π-связью. При низких температурах идет кинетически контролируемая, как более быстрая, реакция радикального присоединения (при облучении УФ-светом):

В 1942 г. Циглеру и Волю удалось осуществить бромирование алкенов по Сα—Н связи при низких температурах — в растворе CCl4 действием N-бромсукцинимида:

Слабая связь N—Br легко разрывается уже при небольшом нагревании. Альтернативная реакция присоединения термодинамически менее выгодна:

Автор: А.М. Ким
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

QSAR-модель в химии: как её строят и проверяют качество прогноза

В химии и нефтехимии прогнозирование свойств веществ до синтеза или испытаний давно стало рабочим инструментом.…

3 дня тому назад

Медный купорос: свойства, назначение и особенности производства

Медный купорос хорошо знаком не только химикам и технологам. Его используют в сельском хозяйстве, металлургии,…

7 дней тому назад

Научные переводы: когда точность слова становится частью науки

Научная работа давно перестала существовать внутри одного языка. Статья, исследование, описание эксперимента или технологическая разработка…

1 неделя тому назад

Грузоперевозки для промышленности: когда логистика становится частью производства

В химической и нефтехимической промышленности сырье, полуфабрикаты, оборудование и готовая продукция постоянно перемещаются между предприятиями,…

1 месяц тому назад

Химия здоровья: как химический состав минеральной воды и воздуха влияет на выбор санатория

Бальнеотерапия и климатотерапия часто воспринимаются как нечто абстрактное, но с точки зрения науки это чистая…

1 месяц тому назад

Полиграфия и типографское дело: технологии, материалы и развитие отрасли

Полиграфия давно стала частью повседневной жизни. Книги, упаковка, рекламные материалы, этикетки и техническая документация появляются…

2 месяца тому назад