Энциклопедия

Реакции радикального замещения с алкенами

Алкены, имеющие Сα—Н связь, легко вступают в реакции радикального замещения, что объясняется значительным ослаблением ее прочности по сравнению с обычными С—Н связями.

Хлорирование пропилена при 400 °С, используемое в промышленном синтезе глицерина, идет в первую очередь по Сα—Н связи, так как в этих условиях реакция является термодинамически контролируемой, то есть идет с образованием более стабильной частицы — аллил-радикала, стабилизированного сопряжением с π-связью. При низких температурах идет кинетически контролируемая, как более быстрая, реакция радикального присоединения (при облучении УФ-светом):

В 1942 г. Циглеру и Волю удалось осуществить бромирование алкенов по Сα—Н связи при низких температурах — в растворе CCl4 действием N-бромсукцинимида:

Слабая связь N—Br легко разрывается уже при небольшом нагревании. Альтернативная реакция присоединения термодинамически менее выгодна:

Автор: А.М. Ким
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Грузоперевозки для промышленности: когда логистика становится частью производства

В химической и нефтехимической промышленности сырье, полуфабрикаты, оборудование и готовая продукция постоянно перемещаются между предприятиями,…

2 недели тому назад

Химия здоровья: как химический состав минеральной воды и воздуха влияет на выбор санатория

Бальнеотерапия и климатотерапия часто воспринимаются как нечто абстрактное, но с точки зрения науки это чистая…

3 недели тому назад

Полиграфия и типографское дело: технологии, материалы и развитие отрасли

Полиграфия давно стала частью повседневной жизни. Книги, упаковка, рекламные материалы, этикетки и техническая документация появляются…

2 месяца тому назад

Ошибки при подготовке статьи для ВАК и чек-лист проверки (мнение)

В химической и нефтехимической науке публикация результатов исследования — это не финальный аккорд, а обязательный…

2 месяца тому назад

Чертежи как язык инженерной мысли: назначение, виды и типовые решения

Любой сложный объект начинается не с металла, бетона или трубопроводов, а с идеи, которая постепенно…

2 месяца тому назад

Силикагель: почему один из самых известных адсорбентов остаётся незаменимым в современной промышленности

В химической и нефтехимической промышленности адсорбенты — это не «мешки с песком», а точные инструменты…

2 месяца тому назад