Валерьяновый альдегид (пентаналь,амиловый альдегид) СН3(СН2)3 —СНО, температура плавления 91°C, температура кипения 102—103°С; d204 0,8095, n20D 1,3944; Молярная масса=86,13. Валерьяновый альдегид плохо растворяется в воде, растворяется в спиртах, эфирах, tвсп 12 °С.
Получение валерианового альдегида:
- окислением н-амилового спирта;
- оксосинтез из нефтепродуктов;
В очень малых концентрациях валерьяновый альдегид используется в пищевых эссенциях (запах кофе).
Источник: Химический энциклопедический словарь, И.Л.Кнунянц,1983 г
Дата в источнике: 1983г
Другие источники:
Пентаналь используетсяв ароматизаторах, химии смол и ускорителях вулканизации каучуков. Его запах характеризуется как ферментированный, хлебный, фруктовый, ореховый, ягодный.
Пентаналь получают путем гидроформилирования из бутена . Также смеси C4 можно использовать в качестве исходного материала, такого как так называемый рафинат II, который получают паровым крекингом и содержит ( Z ) — и ( E ) -2-бутен , 1-бутен , бутан и изобутан .
Превращение в продукт осуществляется с помощью синтез-газа в присутствии катализатора, состоящего из родий-бисфосфитного комплекса и стерически затрудненного вторичного амина с селективностью по отношению к пентаналу, по меньшей мере, 90%.
Пентанал используется в различных ароматизаторах (например, фруктовых) и в качестве ускорителя вулканизации .
2-Пропил-2-гептенал получают из пентаналя путем альдольной конденсации , которую гидрируют до насыщенного разветвленного 2-пропилгептанола . Этот спирт служит исходным материалом для пластификатора ПВХ ди-2-пропилгептилфталата (DPHP).
Валерьяновый альдегид окисляется с образованием валериановой кислоты . Источник.
Природные источники валерьянового альдегида (пентаналя).
- алкогольные напитки (пиво, бренди, бурбон);
- оливковое масло и некоторые эфирные масла;
- кардамон;
- листья кориандра;
- рис;
- ваниль;
- шалфей;
- морепродукты (вареные креветки, морские гребешки, панцирь краба);
- фрукты и ягоды (яблоко, банан, черешня, черная смородина);
Получение валерьянового альдегида
- Каталитическое дегидрирование н-пентанола в присутствии медных катализаторов при высоких температурах
- Путем перегонки валерата кальция и формиата кальция;
- Путем восстановления н-валериановой кислоты;
- Окисление амилового спирта;
- Гидроформилирование бутена.
Химические свойства пентаналя:
Валерьяновый альдегид является альдегидом. Альдегиды часто участвуют в реакциях самоконденсации или полимеризации. Эти реакции являются экзотермическими; они часто катализируются кислотой. Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот. Легковоспламеняющиеся и/или токсичные газы образуются в результате сочетания альдегидов с азо, диазосоединениями, дитиокарбаматами, нитридами и сильными восстановителями. Альдегиды могут вступать в реакцию с воздухом с образованием первых пероксокислот и, в конечном итоге, карбоновых кислот. Эти реакции автоокисления активируются светом, катализируются солями переходных металлов и являются автокаталитическими (катализируются продуктами реакции). Добавление стабилизаторов (антиоксидантов) в поставки альдегидов замедляет автоокисление. Этот материал несовместим с окислителями, сильными основаниями и сильными восстановителями. (NTP, 1992)
Угроза здоровью
Пар может раздражать глаза. Жидкость раздражает глаза и кожу.
Пентанал — это пищевая добавка, разрешенная для непосредственного добавления в пищу для потребления человеком в качестве синтетического вкусового вещества и адъюванта. Профессиональное воздействие пентаналя может происходить при вдыхании и кожном контакте с этим соединением на рабочих местах, где производится или используется пентанал. Данные мониторинга и информация об использовании показывают, что население в целом может подвергаться воздействию пентаналя при вдыхании окружающего воздуха, проглатывании пищи и питьевой воды и при кожном контакт с продуктами, содержащими пентанал.
Пожароопасность
Пары валерьянового альдегида могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом, которые легко воспламеняются под воздействием тепла, искр или пламени. Большинство паров тяжелее воздуха. Они будут распространяться по земле и собираться в низких или ограниченных областях (канализация, подвалы, резервуары). Опасность взрыва пара в помещении, на улице или в канализации. Контейнеры могут взорваться при нагревании.
Огнеопасные пределы: Нижний предел воспламенения: 2,1% по объему; Верхний предел воспламенения: 7,8% по объему. Источник.