Нуклеофилами (от лат. nuclea — ядро,filis — любить) называют частицы, являющиеся донорами электронов. Донорами электронов могут служить отрицательно заряженные ионы и нейтральные частицы, имеющие атом с неподеленной парой электронов (основания Бренстеда, Льюиса).
Отрицательный заряд отрицательно заряженной частицы может локализоваться на атоме углерода или гетероатоме (водороде, азоте, кислороде, галогене). Если заряд (-) локализован на атоме углерода, то такая частица называется карбанионом.
На устойчивость карбанионов влияет сопряжение, индуктивный, мезомерный эффекты, электроотрицательность и состояние гибридизации отрицательно заряженного атома. Мерой устойчивости карбанионов может служить рКа сопряженной кислоты (26, с. 180)
Очевидно, что заместители с -Iэф стабилизируют карбанионы
а с +Iэф — дестабилизируют. Сопряжение увеличивает устойчивость карбанионов. Типичные нуклеофилы:
Для простоты изображения формул, несмотря на наличие нескольких электронных пар у атомов (О, S, Hal), обычно указывают одну, участвующую в реакциях (кроме случаев, когда участвуют несколько пар).
Электронная пара, образованная путем принятия «чужого» электрона, обозначается знаком (-). Наряду со свободными радикалами, электрофилами, нуклеофилами в химических реакциях органических соединений встречаются и менее распространенные частицы, такие как карбены, катион-радикалы, анион-радикалы, илиды.
Химическая промышленность – это не только производство реактивов и материалов, но и постоянная борьба за…
Современный интерьер немыслим без продуманного освещения. Светильники давно перестали быть просто источником света и превратились…
Современный рынок труда в области химии и нефтехимии меняется стремительно. Раньше инженер-химик мог десятилетиями работать…
На предприятиях химической промышленности безопасность технологических процессов играет ключевую роль. Любая неисправность оборудования или нарушение…
Современная химия — это не просто формулы, лаборатории и реакции. Это, прежде всего, международное научное…
О том, что делать, если на вашем производстве образуется облой по линии разъема пресс-формы мы…
