Нуклеофилами (от лат. nuclea — ядро,filis — любить) называют частицы, являющиеся донорами электронов. Донорами электронов могут служить отрицательно заряженные ионы и нейтральные частицы, имеющие атом с неподеленной парой электронов (основания Бренстеда, Льюиса).

Отрицательный заряд отрицательно заряженной частицы может локализоваться на атоме углерода или гетероатоме (водороде, азоте, кислороде, галогене). Если заряд (-) локализован на атоме углерода, то такая частица называется карбанионом.

На устойчивость карбанионов влияет сопряжение, индуктивный, мезомерный эффекты, электроотрицательность и состояние гибридизации отрицательно заряженного атома. Мерой устойчивости карбанионов может служить рКа сопряженной кислоты (26, с. 180)

Очевидно, что заместители с -Iэф стабилизируют карбанионы
а с +Iэф — дестабилизируют. Сопряжение увеличивает устойчивость карбанионов. Типичные нуклеофилы:

Для простоты изображения формул, несмотря на наличие нескольких электронных пар у атомов (О, S, Hal), обычно указывают одну, участвующую в реакциях (кроме случаев, когда участвуют несколько пар).

Электронная пара, образованная путем принятия «чужого» электрона, обозначается знаком (-). Наряду со свободными радикалами, электрофилами, нуклеофилами в химических реакциях органических соединений встречаются и менее распространенные частицы, такие как карбены, катион-радикалы, анион-радикалы, илиды.

 

Автор:
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Поделиться
Опубликовано
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Государственное управление повышением квалификации в России: как это устроено сегодня?

В условиях стремительного развития технологий и повышения требований к профессиональным навыкам, повышение квалификации становится неотъемлемой…

1 неделя тому назад

Знакомьтесь, крест-кольцо для монтажной пены (назначение, виды, особенности)

Монтажная пена является одним из самых востребованных строительных материалов, благодаря своей универсальности, простоте в применении…

1 неделя тому назад

Знакомьтесь, дозирующий насос для химических средств: назначение, особенности, советы экспертов

Дозирующие насосы играют важную роль в химической и нефтехимической промышленности, обеспечивая точное введение реагентов в…

2 недели тому назад

Как устроено современное онлайн-обучение школьников: возможности и недостатки, советы экспертов

В последние годы онлайн-обучение школьников стремительно развивается, предлагая новые возможности и сталкиваясь с определёнными вызовами.…

4 недели тому назад

Обучение и консалтинг в закупках для химической промышленности

В условиях современных экономических реалий эффективное освоение механизмов закупок становится ключевым элементом для успешного функционирования…

1 месяц тому назад

Почтовые серверы для химической промышленности: особенности и выбор

В современном мире информационных технологий предприятия разных отраслей сталкиваются с необходимостью эффективного обмена данными. Особенно…

2 месяца тому назад