Нуклеофилами (от лат. nuclea — ядро,filis — любить) называют частицы, являющиеся донорами электронов. Донорами электронов могут служить отрицательно заряженные ионы и нейтральные частицы, имеющие атом с неподеленной парой электронов (основания Бренстеда, Льюиса).

Отрицательный заряд отрицательно заряженной частицы может локализоваться на атоме углерода или гетероатоме (водороде, азоте, кислороде, галогене). Если заряд (-) локализован на атоме углерода, то такая частица называется карбанионом.

На устойчивость карбанионов влияет сопряжение, индуктивный, мезомерный эффекты, электроотрицательность и состояние гибридизации отрицательно заряженного атома. Мерой устойчивости карбанионов может служить рКа сопряженной кислоты (26, с. 180)

Очевидно, что заместители с -Iэф стабилизируют карбанионы
а с +Iэф — дестабилизируют. Сопряжение увеличивает устойчивость карбанионов. Типичные нуклеофилы:

Для простоты изображения формул, несмотря на наличие нескольких электронных пар у атомов (О, S, Hal), обычно указывают одну, участвующую в реакциях (кроме случаев, когда участвуют несколько пар).

Электронная пара, образованная путем принятия «чужого» электрона, обозначается знаком (-). Наряду со свободными радикалами, электрофилами, нуклеофилами в химических реакциях органических соединений встречаются и менее распространенные частицы, такие как карбены, катион-радикалы, анион-радикалы, илиды.

 

Автор:
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Поделиться
Опубликовано
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Как грамотно написать учебную работу по химии: от замысла до защиты

Химия — это не просто набор формул и реакций, а целая наука о том, как…

3 дня тому назад

Как устроено образование за рубежом в области химии

Химия как фундаментальная наука лежит в основе современных технологий, медицины, энергетики и материаловедения. Получение химического…

5 дней тому назад

Весы промышленные и лабораторные: как выбрать правильно

Весы – это незаменимый инструмент как в промышленных масштабах, так и в лабораторных исследованиях. Они…

1 неделя тому назад

Профильные классы онлайн: как химия и биология становятся ближе

Современное образование постепенно выходит за рамки стандартных школьных программ, открывая перед учениками новые возможности. Одним…

1 неделя тому назад

Лабораторное оборудование: ключ к точным исследованиям в химии и нефтехимии

Современная лаборатория — это не просто место для опытов, это центр точных измерений, исследований и…

1 неделя тому назад

Пищевые ингредиенты: современное применение и особенности

В современном мире пищевые ингредиенты играют важнейшую роль не только в кулинарии, но и в…

2 недели тому назад