Нуклеофилами (от лат. nuclea — ядро,filis — любить) называют частицы, являющиеся донорами электронов. Донорами электронов могут служить отрицательно заряженные ионы и нейтральные частицы, имеющие атом с неподеленной парой электронов (основания Бренстеда, Льюиса).

Отрицательный заряд отрицательно заряженной частицы может локализоваться на атоме углерода или гетероатоме (водороде, азоте, кислороде, галогене). Если заряд (-) локализован на атоме углерода, то такая частица называется карбанионом.

На устойчивость карбанионов влияет сопряжение, индуктивный, мезомерный эффекты, электроотрицательность и состояние гибридизации отрицательно заряженного атома. Мерой устойчивости карбанионов может служить рКа сопряженной кислоты (26, с. 180)

Очевидно, что заместители с -Iэф стабилизируют карбанионы
а с +Iэф — дестабилизируют. Сопряжение увеличивает устойчивость карбанионов. Типичные нуклеофилы:

Для простоты изображения формул, несмотря на наличие нескольких электронных пар у атомов (О, S, Hal), обычно указывают одну, участвующую в реакциях (кроме случаев, когда участвуют несколько пар).

Электронная пара, образованная путем принятия «чужого» электрона, обозначается знаком (-). Наряду со свободными радикалами, электрофилами, нуклеофилами в химических реакциях органических соединений встречаются и менее распространенные частицы, такие как карбены, катион-радикалы, анион-радикалы, илиды.

 

Автор:
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Поделиться
Опубликовано
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Ваши сотрудники не знают, куда бежать при пожаре? Пошаговый план проведения инструктажа, который запомнится надолго

Пожарная безопасность на предприятии – это далеко не скучная формальность и не очередная галочка в…

6 дней тому назад

Роль химии в современной электронике на примере смартфонов

Современная электроника стала неотъемлемой частью повседневной жизни. Смартфоны сопровождают человека от утра до позднего вечера,…

6 дней тому назад

Как это работает: курсы по переподготовке преподавателей

Современная система образования требует постоянного обновления знаний и навыков педагогов. В условиях стремительного развития технологий…

6 дней тому назад

Сайты для химических предприятий: создание и особенности

В эпоху цифровизации промышленность все больше использует онлайн-инструменты для развития и взаимодействия с рынком. Химическая…

1 неделя тому назад

Как современные химики используют знание английского языка в своей работе

Современная химическая индустрия развивается стремительно, и знание английского языка для специалистов становится практически обязательным навыком.…

2 недели тому назад

Не только о химии: банк обновил экспозицию старинных ценных бумаг

В самом центре столицы открылся обновлённый показ уникальной коллекции старинных ценных бумаг. Экспозиция объединяет документы,…

2 недели тому назад