Нуклеофилами (от лат. nuclea — ядро,filis — любить) называют частицы, являющиеся донорами электронов. Донорами электронов могут служить отрицательно заряженные ионы и нейтральные частицы, имеющие атом с неподеленной парой электронов (основания Бренстеда, Льюиса).
Отрицательный заряд отрицательно заряженной частицы может локализоваться на атоме углерода или гетероатоме (водороде, азоте, кислороде, галогене). Если заряд (-) локализован на атоме углерода, то такая частица называется карбанионом.
На устойчивость карбанионов влияет сопряжение, индуктивный, мезомерный эффекты, электроотрицательность и состояние гибридизации отрицательно заряженного атома. Мерой устойчивости карбанионов может служить рКа сопряженной кислоты (26, с. 180)
Очевидно, что заместители с -Iэф стабилизируют карбанионы
а с +Iэф — дестабилизируют. Сопряжение увеличивает устойчивость карбанионов. Типичные нуклеофилы:
Для простоты изображения формул, несмотря на наличие нескольких электронных пар у атомов (О, S, Hal), обычно указывают одну, участвующую в реакциях (кроме случаев, когда участвуют несколько пар).
Электронная пара, образованная путем принятия «чужого» электрона, обозначается знаком (-). Наряду со свободными радикалами, электрофилами, нуклеофилами в химических реакциях органических соединений встречаются и менее распространенные частицы, такие как карбены, катион-радикалы, анион-радикалы, илиды.
Сегодня снова поговорим о том, как выбрать репетитора по химии - благо пора выпускных и…
Современная химическая наука и промышленность переживают период цифровой трансформации. Традиционные лабораторные методы все чаще дополняются…
Химия и нефтехимия — области, где точность расчетов и обработка данных играют ключевую роль. Современные…
Современная система образования требует от педагогов постоянного развития. Особенно это касается преподавателей химических дисциплин —…
Современная химическая наука существует в условиях глобализированного информационного пространства. Ежегодно публикуются десятки тысяч исследований, при…
В условиях стремительного развития технологий и повышения требований к профессиональным навыкам, повышение квалификации становится неотъемлемой…
