Нуклеофилами (от лат. nuclea — ядро,filis — любить) называют частицы, являющиеся донорами электронов. Донорами электронов могут служить отрицательно заряженные ионы и нейтральные частицы, имеющие атом с неподеленной парой электронов (основания Бренстеда, Льюиса).

Отрицательный заряд отрицательно заряженной частицы может локализоваться на атоме углерода или гетероатоме (водороде, азоте, кислороде, галогене). Если заряд (-) локализован на атоме углерода, то такая частица называется карбанионом.

На устойчивость карбанионов влияет сопряжение, индуктивный, мезомерный эффекты, электроотрицательность и состояние гибридизации отрицательно заряженного атома. Мерой устойчивости карбанионов может служить рКа сопряженной кислоты (26, с. 180)

Очевидно, что заместители с -Iэф стабилизируют карбанионы
а с +Iэф — дестабилизируют. Сопряжение увеличивает устойчивость карбанионов. Типичные нуклеофилы:

Для простоты изображения формул, несмотря на наличие нескольких электронных пар у атомов (О, S, Hal), обычно указывают одну, участвующую в реакциях (кроме случаев, когда участвуют несколько пар).

Электронная пара, образованная путем принятия «чужого» электрона, обозначается знаком (-). Наряду со свободными радикалами, электрофилами, нуклеофилами в химических реакциях органических соединений встречаются и менее распространенные частицы, такие как карбены, катион-радикалы, анион-радикалы, илиды.

 

Автор:
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Поделиться
Опубликовано
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Знакомьтесь, фторопласт: свойства, производство, применение

Фторопласт — это уникальный полимер, известный своей высокой стойкостью к химическим воздействиям, термической стабильностью и…

2 недели тому назад

Краски для фасадных работ: особенности, качество, выбор

Фасадная краска предназначена для защиты стен дома от негативного воздействия окружающей среды. В силу этого…

3 недели тому назад

Как это устроено: перевод технических текстов — назначение, процедура, советы экспертов

В современном мире, где наука и технологии не знают границ, качественный перевод технических текстов становится…

3 недели тому назад

Как это устроено: организация защищенной мобильной работы на предприятиях химической промышленности и не только

В условиях цифровизации перед предприятиями химической промышленности возникает задача обеспечить безопасную мобильную работу для своих…

1 месяц тому назад

Как операционные системы помогают химической промышленности: надежные решения для работы с данными и автоматизации

В условиях стремительного развития химической и нефтехимической отрасли все важнее становятся технологические решения, поддерживающие обработку…

1 месяц тому назад

Учебная литература по химии и смежным наукам: как выбрать подходящие учебники

Учебные пособия по химии являются важнейшим ресурсом для студентов, исследователей и всех, кто стремится глубже…

2 месяца тому назад