Энциклопедия

Реакции радикального замещения с алкенами

Алкены, имеющие Сα—Н связь, легко вступают в реакции радикального замещения, что объясняется значительным ослаблением ее прочности по сравнению с обычными С—Н связями.

Хлорирование пропилена при 400 °С, используемое в промышленном синтезе глицерина, идет в первую очередь по Сα—Н связи, так как в этих условиях реакция является термодинамически контролируемой, то есть идет с образованием более стабильной частицы — аллил-радикала, стабилизированного сопряжением с π-связью. При низких температурах идет кинетически контролируемая, как более быстрая, реакция радикального присоединения (при облучении УФ-светом):

В 1942 г. Циглеру и Волю удалось осуществить бромирование алкенов по Сα—Н связи при низких температурах — в растворе CCl4 действием N-бромсукцинимида:

Слабая связь N—Br легко разрывается уже при небольшом нагревании. Альтернативная реакция присоединения термодинамически менее выгодна:

Автор: А.М. Ким
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Термопланы и новые инвестиции: как инженерные идеи возвращаются в игру

Иногда кажется, что крупные технологические проекты остаются где-то в прошлом. Но реальность упрямо показывает обратное.…

6 дней тому назад

Критическая информационная инфраструктура в химической отрасли: где проходит граница устойчивости

Химическая и нефтехимическая промышленность давно перестала быть только про реакторы, трубы и лаборатории. Сегодня это…

2 недели тому назад

Ошибки дизель-генератора: причины неисправностей и способы их устранения

Тема сегодняшней публикации напрямую связана с нашей профессиональной сферой. Дизель-генератор — это сложный агрегат, эффективность…

1 месяц тому назад

Почему школьникам сложно даётся химия и как это исправить

О том, почему школьникам порой сложно даётся химия и о том, как это можно попробовать…

2 месяца тому назад

Разлив мазута или свалка мусора: почему за испорченную землю требуют миллионы и как работает закон (мнение)

Поговорим о правовых последствиях разлива мазута или свалки мусора -  почему за испорченную землю требуют…

3 месяца тому назад

Нейросети в учебных работах по химии: помощник или риск для образования

Цифровизация все глубже проникает в сферу образования, и химия здесь не исключение. Студенты и школьники…

4 месяца тому назад