Классификация химических реакций

Все многообразие химических реакций в органической химии можно классифицировать, используя различные критерии. Некоторые из них уже приводились ранее. 

Классификация по числу реагирующих частиц 

Мономолекулярные, реакции первого порядка:

(СН₃ )₃ССl →(СН₃ )₃С⁺ + Сl^—

бимолекулярные, реакции второго порядка:

СН_зВr + NaOH→ СН_зОН + NaBr

тримолекулярные, реакции третьего порядка:

Классификация по результатам реакции

Присоединение

Присоединение характерно для непредельных органических
соединений. В таких реакциях тройная связь превращается в двойную, а двойная в ординарную:

В реакциях присоединения ΔS отрицательно, так как возможности (степени свободы) трансляции уменьшаются. Величина ΔН также отрицательна. Реакции идут при умеренных температурах.

Реакции отщепления (элиминирования)

Элиминирование (отщепление) — процесс, обратный присоединению, в результате которого отщепляются простые или сложные вещества:

Очевидно, что ΔS положительно. Такие реакции возможны при достаточно высоких температурах, а отщепляются обычно термодинамически стабильные частицы (Н₂O , СО, СO₂ и др.).

Реакции замещения

Замещение. В реакциях этого типа атом или группа атомов в соединении замещаются на другой атом или группу атомов:

СН₄ + Сl₂ → СН₃Сl + НСl
СН₃СН₂Сl + Н₂O → СН₃СН₂ОН + НСl

Реакции, в которых одним из реагентов является растворитель, называют сольволизом (гидролиз, алкоголиз, аммонолиз — соответственно вода, спирт, аммиак). Если в результате реакции замещения отщепляются вода, спирт, аммиак, то говорят о реакции конденсации:

Общее число частиц в реакциях замещения не изменяется, то есть ΔS ≈ 0.

Перегруппировка, изомеризация.

В результате перегруппировки атомы или атомные группы внутри молекулы меняются местами, иногда без сохранения элементного состава, например при пинакон-пинаколиновой перегруппировке:

При изомеризации, частном случае перегруппировки элементный состав сохраняется.

Многие перегруппировки обратимы. Если структурные изомеры находятся в состоянии равновесия, то такие изомеры называются таутомерами, то есть таутомерия является частным случаем реакции изомеризации. На величину ΔS в таких реакциях более существенное влияние оказывает изменение степени свободы вращательного движения.

Окисление и восстановление.

Как и для неорганических, весьма распространенными для органических соединений являются окислительно-восстановительные реакции.

• Окисление — образование новых связей углерода с более электроотрицательными элементами (галогены, кислород, азот, сера, фосфор и др.), но обычно с кислородом.
• Восстановление — образование новых связей С—Н.

Классификация по природе реагирующих частиц

Гомолитические (радикальные) реакции

Гомолитические (радикальные) реакции идут с участием радикалов — частиц с неспаренным электроном:

СН₄ + Сl^• → СH₃^• +НСl

Гетеролитические (ионые) реакции

Гетеролитические (ионные) реакции идут с участием ионов, а также частиц с неподеленной парой электронов или вакантной орбиталью, то есть нуклеофилов и электрофилов. Если атакующая частица (реагент) является нуклеофилом, то говорят, что реакция нуклеофильная, если электрофил, то реакция электрофильная:Объект атаки называется субстратом. Деление взаимодействующих частиц на субстрат и реагент достаточно условно, обычно
последним является более простая, активная частица.