Энциклопедия

Реакции радикального замещения с алкенами

Алкены, имеющие Сα—Н связь, легко вступают в реакции радикального замещения, что объясняется значительным ослаблением ее прочности по сравнению с обычными С—Н связями.

Хлорирование пропилена при 400 °С, используемое в промышленном синтезе глицерина, идет в первую очередь по Сα—Н связи, так как в этих условиях реакция является термодинамически контролируемой, то есть идет с образованием более стабильной частицы — аллил-радикала, стабилизированного сопряжением с π-связью. При низких температурах идет кинетически контролируемая, как более быстрая, реакция радикального присоединения (при облучении УФ-светом):Алкены реакция радикального присоединенияАлкены реакция радикального присоединения

В 1942 г. Циглеру и Волю удалось осуществить бромирование алкенов по Сα—Н связи при низких температурах — в растворе CCl4 действием N-бромсукцинимида:Алкены реакция радикального присоединения бромирование алкеновАлкены реакция радикального присоединения бромирование алкенов

Слабая связь N—Br легко разрывается уже при небольшом нагревании. Альтернативная реакция присоединения термодинамически менее выгодна:

Автор: А.М. Ким
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Зачем нужен Digital-маркетинг в химической промышленности?

В эпоху цифровых технологий химическая промышленность сталкивается с новыми вызовами и возможностями. Глобализация, растущая конкуренция…

1 день тому назад

Оборудование для кабинета химии: как все устроено

Кабинет химии — это не просто комната с парой колб и реактивов. Это место, где…

7 дней тому назад

Знакомьтесь, насосная станция Hydro Multi E (назначение, особенности)

Постоянное обеспечение стабильного давления воды в системах водоснабжения является критически важным моментом для многих организаций…

1 неделя тому назад

В какие игры на движке Unity играют химики, чтобы отдохнуть от работы в праздники?

Научная деятельность часто требует максимальной концентрации, особенно в таких сложных дисциплинах, как химия и нефтехимия.…

3 недели тому назад

Идеальный подарок для химика: книги, вдохновляющие на открытия

Новый год — время чудес и подарков, когда каждый стремится порадовать близких чем-то особенным. Для…

4 недели тому назад

Знакомьтесь, фторопласт: свойства, производство, применение

Фторопласт — это уникальный полимер, известный своей высокой стойкостью к химическим воздействиям, термической стабильностью и…

1 месяц тому назад