Энциклопедия

Реакции радикального замещения с алкенами

Алкены, имеющие Сα—Н связь, легко вступают в реакции радикального замещения, что объясняется значительным ослаблением ее прочности по сравнению с обычными С—Н связями.

Хлорирование пропилена при 400 °С, используемое в промышленном синтезе глицерина, идет в первую очередь по Сα—Н связи, так как в этих условиях реакция является термодинамически контролируемой, то есть идет с образованием более стабильной частицы — аллил-радикала, стабилизированного сопряжением с π-связью. При низких температурах идет кинетически контролируемая, как более быстрая, реакция радикального присоединения (при облучении УФ-светом):

В 1942 г. Циглеру и Волю удалось осуществить бромирование алкенов по Сα—Н связи при низких температурах — в растворе CCl4 действием N-бромсукцинимида:

Слабая связь N—Br легко разрывается уже при небольшом нагревании. Альтернативная реакция присоединения термодинамически менее выгодна:

Автор: А.М. Ким
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Разлив мазута или свалка мусора: почему за испорченную землю требуют миллионы и как работает закон (мнение)

Поговорим о правовых последствиях разлива мазута или свалки мусора -  почему за испорченную землю требуют…

1 неделя тому назад

Нейросети в учебных работах по химии: помощник или риск для образования

Цифровизация все глубже проникает в сферу образования, и химия здесь не исключение. Студенты и школьники…

1 месяц тому назад

Геотекстиль в дорожных основаниях: задачи и технологии применения

Геотекстиль — это нетканый или тканый синтетический материал, который широко применяется в транспортном и гражданском…

2 месяца тому назад

Как реализуется предотвращение эрозии почвы на склонах

Эрозия почвы на склонах — это один из наиболее разрушительных природных процессов, ведущих к деградации…

2 месяца тому назад

Аренда спецтехники: как химические предприятия оптимизируют производственные процессы

В промышленности, где каждая минута и каждый грамм сырья имеют значение, эффективная организация работ становится…

2 месяца тому назад

Что такое диэтиленгликоль и зачем он нужен?

В современном промышленном мире труднее представить себе производство без использования определенных химических соединений. Одним из…

2 месяца тому назад