Энциклопедия

Реакции радикального замещения с алкенами

Алкены, имеющие Сα—Н связь, легко вступают в реакции радикального замещения, что объясняется значительным ослаблением ее прочности по сравнению с обычными С—Н связями.

Хлорирование пропилена при 400 °С, используемое в промышленном синтезе глицерина, идет в первую очередь по Сα—Н связи, так как в этих условиях реакция является термодинамически контролируемой, то есть идет с образованием более стабильной частицы — аллил-радикала, стабилизированного сопряжением с π-связью. При низких температурах идет кинетически контролируемая, как более быстрая, реакция радикального присоединения (при облучении УФ-светом):

В 1942 г. Циглеру и Волю удалось осуществить бромирование алкенов по Сα—Н связи при низких температурах — в растворе CCl4 действием N-бромсукцинимида:

Слабая связь N—Br легко разрывается уже при небольшом нагревании. Альтернативная реакция присоединения термодинамически менее выгодна:

Автор: А.М. Ким
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Химия без паники: как выбрать репетитора и полюбить формулы (мнение)

Сегодня снова поговорим о том, как выбрать репетитора по химии  - благо пора выпускных и…

3 дня тому назад

Искусственный интеллект в химии: почему специалисту важно освоить новые технологии

Современная химическая наука и промышленность переживают период цифровой трансформации. Традиционные лабораторные методы все чаще дополняются…

3 дня тому назад

Зачем химику Excel? Как таблицы ускоряют научные открытия (мнение)

Химия и нефтехимия — области, где точность расчетов и обработка данных играют ключевую роль. Современные…

6 дней тому назад

Курсы для педагогов: как учителя химии и нефтехимии повышают квалификацию

Современная система образования требует от педагогов постоянного развития. Особенно это касается преподавателей химических дисциплин —…

2 недели тому назад

Английский язык в профессиональной практике химика

Современная химическая наука существует в условиях глобализированного информационного пространства. Ежегодно публикуются десятки тысяч исследований, при…

2 недели тому назад

Государственное управление повышением квалификации в России: как это устроено сегодня?

В условиях стремительного развития технологий и повышения требований к профессиональным навыкам, повышение квалификации становится неотъемлемой…

4 недели тому назад