Энциклопедия

Природные изопреноиды. Терпены

Выделение органических соединений из растительного сырья осуществляется человеком издревле. При всем разнообразии технологий и приемов получают две большие группы органических веществ:

  • водорастворимые (углеводы, аминокислоты, белки, витамины, алкалоиды и др.);
  • нерастворимые в воде, среди которых — это, в первую очередь, эфирные масла, смолы, живица.

Эфирные масла

Эфирные масла представляют собой летучие маслянистые вещества, которые не оставляют после испарения масляного пятна на поверхности бумаги или ткани. Они обладают приятным запахом и применяются в парфюмерии и др.

Эфирные масла образуются в растениях, особенно в цветах, откуда их выделяют отгонкой с водяным паром, экстракцией растворителями, отжиманием (прессованием).

Смола, выделяющаяся при надрезе (подсочке) коры и наружных слоев древесины растущего хвойного дерева, называется живицей. Живицу подвергают перегонке с водяным паром, получая жидкую фракцию, скипидар, с т. кип. 155-180 °С, и твердую смолу, канифоль, которая размягчается при 70 °С.

Скипидар применяется как растворитель (один из первых, вошедший в практику еще в средневековье) смол, жиров, лаков, каучука, для приготовления красок, получения камфоры, терпинеола, в медицине и т. д. Разнообразное применение (при производстве сиккативов, лаков, мыла и др.) находит и канифоль.

Выяснилось, что природные соединения, входящие в состав скипидара, эфирных масел, являются углеводородами и их кислородсодержащими производными (спирты, альдегиды, кетоны), у которых углеродный скелет составлен из изопреновых фрагментов, соединенных по типу «голова-хвост» (изопреновое правило, Л. Ружичка, 1921 г.). Такие соединения называют терпенами (более подробно см. [1; 34; 47]).

Классификация терпенов

Тип терпена

Число изопреновых звеньев

Число атомов углерода

Монотерпены

2

10

Сесквитерпены

3

15

Дитерпены

4

20

Тритерпены

6

30

Тетратерпены

8

40

Терпенами либо изопреноидами являются также витамины группы А, стероиды, гормоны, смоляные кислоты, природный каучук и др. Изопреноиды можно рассматривать как продукты полимеризации изопрена и последующих реакций их окисления, дегидрирования, гидрирования, изомеризации, циклизации.

По числу изопреновых фрагментов терпены делятся на несколько групп (табл. 13-1). Терпены могут иметь ациклическое (нециклическое) или алициклическое (моно-, би-, три-… циклическое) строение.

Автор:
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Требования ТР ТС 010/2011 к безопасности комплектов запорно-регулирующей арматуры

В химической и нефтехимической промышленности арматура — не просто деталь. Это контроль. Здесь перекрывают поток,…

3 дня тому назад

Учиться онлайн в нефтехимии: когда экран становится цехом

Мир, в котором мы варим реактивы и считаем молекулы, неожиданно оказался на передовой цифровой революции.…

3 дня тому назад

Свинцовый порошок: где применяется, как производится и почему к его выбору относятся так внимательно

Свинцовый порошок давно перестал быть материалом, который интересует исключительно металлургов или работников оборонной отрасли. Сегодня…

3 недели тому назад

Термопланы и новые инвестиции: как инженерные идеи возвращаются в игру

Иногда кажется, что крупные технологические проекты остаются где-то в прошлом. Но реальность упрямо показывает обратное.…

2 месяца тому назад

Критическая информационная инфраструктура в химической отрасли: где проходит граница устойчивости

Химическая и нефтехимическая промышленность давно перестала быть только про реакторы, трубы и лаборатории. Сегодня это…

2 месяца тому назад

Ошибки дизель-генератора: причины неисправностей и способы их устранения

Тема сегодняшней публикации напрямую связана с нашей профессиональной сферой. Дизель-генератор — это сложный агрегат, эффективность…

3 месяца тому назад