Энциклопедия

Природные изопреноиды. Терпены

Выделение органических соединений из растительного сырья осуществляется человеком издревле. При всем разнообразии технологий и приемов получают две большие группы органических веществ:

  • водорастворимые (углеводы, аминокислоты, белки, витамины, алкалоиды и др.);
  • нерастворимые в воде, среди которых — это, в первую очередь, эфирные масла, смолы, живица.

Эфирные масла

Эфирные масла представляют собой летучие маслянистые вещества, которые не оставляют после испарения масляного пятна на поверхности бумаги или ткани. Они обладают приятным запахом и применяются в парфюмерии и др.

Эфирные масла образуются в растениях, особенно в цветах, откуда их выделяют отгонкой с водяным паром, экстракцией растворителями, отжиманием (прессованием).

Смола, выделяющаяся при надрезе (подсочке) коры и наружных слоев древесины растущего хвойного дерева, называется живицей. Живицу подвергают перегонке с водяным паром, получая жидкую фракцию, скипидар, с т. кип. 155-180 °С, и твердую смолу, канифоль, которая размягчается при 70 °С.

Скипидар применяется как растворитель (один из первых, вошедший в практику еще в средневековье) смол, жиров, лаков, каучука, для приготовления красок, получения камфоры, терпинеола, в медицине и т. д. Разнообразное применение (при производстве сиккативов, лаков, мыла и др.) находит и канифоль.

Выяснилось, что природные соединения, входящие в состав скипидара, эфирных масел, являются углеводородами и их кислородсодержащими производными (спирты, альдегиды, кетоны), у которых углеродный скелет составлен из изопреновых фрагментов, соединенных по типу «голова-хвост» (изопреновое правило, Л. Ружичка, 1921 г.). Такие соединения называют терпенами (более подробно см. [1; 34; 47]).

Классификация терпенов

Тип терпена

Число изопреновых звеньев

Число атомов углерода

Монотерпены

2

10

Сесквитерпены

3

15

Дитерпены

4

20

Тритерпены

6

30

Тетратерпены

8

40

Терпенами либо изопреноидами являются также витамины группы А, стероиды, гормоны, смоляные кислоты, природный каучук и др. Изопреноиды можно рассматривать как продукты полимеризации изопрена и последующих реакций их окисления, дегидрирования, гидрирования, изомеризации, циклизации.

По числу изопреновых фрагментов терпены делятся на несколько групп (табл. 13-1). Терпены могут иметь ациклическое (нециклическое) или алициклическое (моно-, би-, три-… циклическое) строение.

Автор:
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Почему вратарские перчатки делают из латекса: химия сцепления с футбольным мячом

Спортивная экипировка редко воспринимается как объект материаловедения, хотя именно свойства полимеров определяют, насколько надёжно работает…

1 день тому назад

Жидкость помогла перовскиту вырасти чище: меньше дефектов, больше света

Перовскиты давно считаются одним из самых перспективных материалов для оптоэлектроники: дешёвое сырьё, относительно простая обработка…

1 день тому назад

Как готовиться сразу к нескольким ЕГЭ: план на год и распределение времени

Для будущих химиков и технологов подготовка к ЕГЭ — это не только проверка знаний, но…

3 дня тому назад

Лабораторные центрифуги: как устроено разделение веществ и какое оборудование выбрать

Современная лаборатория немыслима без оборудования, которое помогает быстро и точно разделять сложные смеси, подготавливать образцы…

4 дня тому назад

Из чего делают футбольные бутсы: химия подошвы, шипов и сцепления с полем

Футбол давно перестал быть только спортивным соревнованием. Вокруг него сформировалась индустрия, включающая экипировку, медиа, коммерческие…

4 дня тому назад

Кофейный стаканчик без пластика: покрытие из целлюлозы прошло проверку кипятком

Одноразовый кофейный стаканчик — вещь удобная, но с точки зрения переработки довольно неудобная. Внутреннее покрытие,…

4 дня тому назад