Алкины, углеводороды ряда ацетилена, — это ненасыщенные углеводороды, содержащие тройную связь. В отличие от алкенов алкины менее распространены в природе, хотя полиацетилены найдены во многих растениях. Техническое значение ацетилена и его гомологов очень велико. Причем в первой половине XX столетия, пока основным источником сырья для основного органического синтеза не стали нефть и природный газ (алканы… Читать далее →
Теги: органическая химия
Соединения, имеющие двойные и тройные связи, называют ненасыщенными, непредельными. Алкены (или олефины) — ненасыщенные углеводороды, содержащие одну двойную связь. Физические свойства алкенов В гомологическом ряду этилена первые три члена — газообразные вещества, начиная с пентена — жидкости, высшие гомологи — твердые кристаллические тела. Физические свойства алкенов в основном сходны со свойствами соответствующих алканов, однако низшие… Читать далее →
Этилен, пропилен, бутилен, используемые в крупнотоннажных производствах, выделяют из газовой фракции при крекинге нефти и продуктов ее переработки, а также пиролизом природного и попутного нефтяного газов.
Синтетические методы получения алкенов для тонкого органического синтеза можно разделить на две группы: с сохранением и с изменением углеродной цепи.
Полимеры — высокомолекулярные соединения, состоящие из повторяющихся простых единиц — мономеров. Полимеры, полученные из олефинов, называют полиолефинами. Полимеры обладают такими физико-механическими, диэлектрическими, гигиеническими и прочими свойствами и в таких сочетаниях, которые невозможны для природных и традиционных материалов. Причем синтез полимеров позволяет получать материалы с желаемым комплексом свойств. Это предопределяет выдающееся место полимеров в научно-техническом прогрессе, обеспечении жизнедеятельности человека. Без полимеров уже «жить нельзя», поэтому вопрос заключается в максимальном экологическом совершенствовании химических производств, создании малоэнерго- и маломатериалоемких, замкнутых, безотходных процессов.
В отличие от алканов алкены легко окисляются. Глубина, направление окисления определяются типом окислителя и условиями проведения реакций. Автоокисление алкенов Окисление кислородом воздуха в нормальных условиях идет у алкенов по Сα—Н связи. Типичными примерами такого окисления являются «прогоркание» природных жиров, содержащих глицериды непредельных кислот, «высыхание» олифы за счет образования поперечных С—С связей при рекомбинации радикалов по… Читать далее →
Феромоны, или половые аттрактанты, — вещества, выделяемые насекомыми для привлечения особей противоположного пола того же или близкого вида, имеют в настоящее время большое практическое значение как экологически безвредные средства борьбы с вредными насекомыми в сельском хозяйстве [106]. Среди первых феромонов, известных с 1959 года (Батлер), телергон, или транс-9-кетодецен-2-овая кислота, выделяемая пчелиной маткой, препятствующая откладыванию яиц… Читать далее →
Алкены, имеющие Сα—Н связь, легко вступают в реакции радикального замещения, что объясняется значительным ослаблением ее прочности по сравнению с обычными С—Н связями. Хлорирование пропилена при 400 °С, используемое в промышленном синтезе глицерина, идет в первую очередь по Сα—Н связи, так как в этих условиях реакция является термодинамически контролируемой, то есть идет с образованием более стабильной… Читать далее →
Реакционноспособные карбены присоединяются к двойной связи с образованием циклопропанового фрагмента. Механизм присоединения зависит от состояния карбена. Если в триплетном состоянии карбен (промежуточный бирадикал) присоединяется по асинхронному типу, ступенчато: то в синглетном состоянии — по типу циклоприсоединения: Таким образом, присоединение триплетного карбена дает смесь цис- и транс-продуктов, а синглетного — только цис-, с сохранением конфигурации исходного… Читать далее →
Присоединение галогенов к алкенам можно легко осуществить в газовой фазе и по радикальному типу при освещении УФ-светом: Наряду с галогенами по радикальному типу удается присоединить к алкенам и галогеноводороды. Как показали Хараш и Майо, в присутствии перекисей присоединение бромистого водорода к алкенам идет против правила Марковникова. Механизм реакции радикального присоединения бромистоговодорода к алкенам по Харашу… Читать далее →
Электрофильные реагенты являются наиболее характерными атакующими частицами в реакциях алкенов, идущих по С-Сπ связи. Многочисленные экспериментальные данные свидетельствуют о том, что в отличие от реакций гидрирования электрофильное присоединение осуществляется по асинхронному типу. Механизм реакции электрофильного присоединения к алкенам Рассмотрим типичную реакцию электрофильного присоединения к алкенам — реакцию бромирования этилена: Поскольку изменение энтропии в этой реакции… Читать далее →
Структура тетракоординированного переходного состояния реализуется также в процессах гомогенного гидрирования, которые получили интенсивное развитие в последние четыре десятилетия [65]. Гомогенное гидрирование алкенов в присутствии, например, металлокомплексного катализатора Дж. Уилкинсона (Нобелевская премия по химии 1973 г.) осуществляют путем перевода металлического катализатора (предпочтительно родий, рутений) в растворимую в органических растворителях форму, что позволяет осуществлять реакцию гидрирования в… Читать далее →
Реакции синхронного присоединения энтропийно менее выгодны, и их удается осуществить, если взаимному ориентированию молекул можно поспособствовать. Такая ситуация реализуется в важных в прикладном отношении реакциях гидрирования-дегидрирования. Предварительное изучение реакции гидрирования этилена показывает, что она должна быть экзотермичной, принципиально возможной: Однако опыт показывает, что в обычных условиях эта реакция не идет вследствие высокой энергии активации процесса…. Читать далее →
Для отправки комментария необходимо войти на сайт.