Нитрование алканов

Важной реакцией, имеющей промышленное применение, является нитрование алканов. Реакцию проводят или в жидкой, или в газовой фазе. В первом случае в качестве нитрующего агента используют разбавленную азотную кислоту (способ М. И. Коновалова) при температуре 140-150 °С и давлении (автоклавирование), в то время как концентрированная HNO₃ в нормальных условиях не действует на алканы, а при нагревании обычно действует как окислитель.

Газофазное нитрование (по X . Хассу, 1930 г.) в промышленности осуществляют тетраоксидом азота или парами азотной кислоты при 450—475 °С непрерывным методом в аппаратах трубчатого типа. В результате образуется смесь нитроалканов, так как при высоких температурах одновременно идет разрыв С-С связей. Разделение осуществляют фракционной перегонкой.

Нитроалканы используют в качестве растворителей и для органических синтезов. Показано, что реакция нитрования алканов является радикально-цепной и идет по схеме:

Реакции обрыва цепи стандартные.