Витамин К

Витамины К – это группа соединений — производных нафтохинона.

Важнейшие витамины К:

• 2-метил-1,4-нафтохинон (менадион, витамин К₃, в ф-ле R = Н) — лимонно-желтые иглы, t_пл106—106,5 °С, плохо растворим в воде (0,013%), хорошо — в органических растворителях;
• фитилменахинон {филлохинон, 2-метил-3-фитил-1 4-нафтохинон, витамин K1; R = СН₂СН = С(СН_з)[(СН₂)₃СНСН₃]₃СН₃} — t_пл —20°C, t_кип 115—145°С/0,0002 мм рт. ст., [а]²⁰_D —0,4° (57,5%-ный р-р в бензоле), λмакс 243, 248,261,270 и 328 нм, не растворим в воде, плохо растворим в метаноле, хорошо в других органических растворителях.

К группе витамина К относятся также мультипренилменахиноны (витамины К₂): пренилменахинон-6 [менахинон- 6,2-метил З-дифарннезил-1, 4-нафтохинон, витамин К₂₍₃₀₎; R=(CH₂CH=С—СН₃СН₂)₆Н] — t_пл 50°C; пренилменахинон-7 [менахинон-7,2-метил-3-фарнезилдигеранил-1,4-нафтохинон, витамин К₂₍₃₅₎; R=(СН₂СН=ССН_зСН₂)₇Н]— t_пл 53,5—54,5 °С, t_кип 200°С/0,0002 мм рт. ст. (с разложением), не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях, легко окисляется на воздухе.
Механизм действия связан с γ-карбоксилированием остатков глутаминовой кислоты в препротромбине при его превращается в протромбин.

При недостатке витамина К нарушается свертывание крови, развивается геморрагии, диатез. K₁ содержится в зеленых растениях, К₂ синтезируется бактериями. К₃ получают окислением 2-метилнафталина или диеновым синтезом из толухинона, K₁ — конденсацией К₃ с фитолом.

Суточная потребность человека в витамине К: 0,2—0,3 мг/сут (обеспечивается благодаря синтезу кишечной микрофлорой). В дозах выше 5 мг/сут токсичен, вызывает гемолиз эритроцитов.