Энциклопедия

Природные изопреноиды. Терпены

Выделение органических соединений из растительного сырья осуществляется человеком издревле. При всем разнообразии технологий и приемов получают две большие группы органических веществ:

  • водорастворимые (углеводы, аминокислоты, белки, витамины, алкалоиды и др.);
  • нерастворимые в воде, среди которых — это, в первую очередь, эфирные масла, смолы, живица.

Эфирные масла

Эфирные масла представляют собой летучие маслянистые вещества, которые не оставляют после испарения масляного пятна на поверхности бумаги или ткани. Они обладают приятным запахом и применяются в парфюмерии и др.

Эфирные масла образуются в растениях, особенно в цветах, откуда их выделяют отгонкой с водяным паром, экстракцией растворителями, отжиманием (прессованием).

Смола, выделяющаяся при надрезе (подсочке) коры и наружных слоев древесины растущего хвойного дерева, называется живицей. Живицу подвергают перегонке с водяным паром, получая жидкую фракцию, скипидар, с т. кип. 155-180 °С, и твердую смолу, канифоль, которая размягчается при 70 °С.

Скипидар применяется как растворитель (один из первых, вошедший в практику еще в средневековье) смол, жиров, лаков, каучука, для приготовления красок, получения камфоры, терпинеола, в медицине и т. д. Разнообразное применение (при производстве сиккативов, лаков, мыла и др.) находит и канифоль.

Выяснилось, что природные соединения, входящие в состав скипидара, эфирных масел, являются углеводородами и их кислородсодержащими производными (спирты, альдегиды, кетоны), у которых углеродный скелет составлен из изопреновых фрагментов, соединенных по типу «голова-хвост» (изопреновое правило, Л. Ружичка, 1921 г.). Такие соединения называют терпенами (более подробно см. [1; 34; 47]).

Классификация терпенов

Тип терпена

Число изопреновых звеньев

Число атомов углерода

Монотерпены

2

10

Сесквитерпены

3

15

Дитерпены

4

20

Тритерпены

6

30

Тетратерпены

8

40

Терпенами либо изопреноидами являются также витамины группы А, стероиды, гормоны, смоляные кислоты, природный каучук и др. Изопреноиды можно рассматривать как продукты полимеризации изопрена и последующих реакций их окисления, дегидрирования, гидрирования, изомеризации, циклизации.

По числу изопреновых фрагментов терпены делятся на несколько групп (табл. 13-1). Терпены могут иметь ациклическое (нециклическое) или алициклическое (моно-, би-, три-… циклическое) строение.

Автор:
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Химия без паники: как выбрать репетитора и полюбить формулы (мнение)

Сегодня снова поговорим о том, как выбрать репетитора по химии  - благо пора выпускных и…

3 дня тому назад

Искусственный интеллект в химии: почему специалисту важно освоить новые технологии

Современная химическая наука и промышленность переживают период цифровой трансформации. Традиционные лабораторные методы все чаще дополняются…

3 дня тому назад

Зачем химику Excel? Как таблицы ускоряют научные открытия (мнение)

Химия и нефтехимия — области, где точность расчетов и обработка данных играют ключевую роль. Современные…

6 дней тому назад

Курсы для педагогов: как учителя химии и нефтехимии повышают квалификацию

Современная система образования требует от педагогов постоянного развития. Особенно это касается преподавателей химических дисциплин —…

2 недели тому назад

Английский язык в профессиональной практике химика

Современная химическая наука существует в условиях глобализированного информационного пространства. Ежегодно публикуются десятки тысяч исследований, при…

2 недели тому назад

Государственное управление повышением квалификации в России: как это устроено сегодня?

В условиях стремительного развития технологий и повышения требований к профессиональным навыкам, повышение квалификации становится неотъемлемой…

4 недели тому назад