Энциклопедия

Природные изопреноиды. Терпены

Выделение органических соединений из растительного сырья осуществляется человеком издревле. При всем разнообразии технологий и приемов получают две большие группы органических веществ:

  • водорастворимые (углеводы, аминокислоты, белки, витамины, алкалоиды и др.);
  • нерастворимые в воде, среди которых — это, в первую очередь, эфирные масла, смолы, живица.

Эфирные масла

Эфирные масла представляют собой летучие маслянистые вещества, которые не оставляют после испарения масляного пятна на поверхности бумаги или ткани. Они обладают приятным запахом и применяются в парфюмерии и др.

Эфирные масла образуются в растениях, особенно в цветах, откуда их выделяют отгонкой с водяным паром, экстракцией растворителями, отжиманием (прессованием).

Смола, выделяющаяся при надрезе (подсочке) коры и наружных слоев древесины растущего хвойного дерева, называется живицей. Живицу подвергают перегонке с водяным паром, получая жидкую фракцию, скипидар, с т. кип. 155-180 °С, и твердую смолу, канифоль, которая размягчается при 70 °С.

Скипидар применяется как растворитель (один из первых, вошедший в практику еще в средневековье) смол, жиров, лаков, каучука, для приготовления красок, получения камфоры, терпинеола, в медицине и т. д. Разнообразное применение (при производстве сиккативов, лаков, мыла и др.) находит и канифоль.

Выяснилось, что природные соединения, входящие в состав скипидара, эфирных масел, являются углеводородами и их кислородсодержащими производными (спирты, альдегиды, кетоны), у которых углеродный скелет составлен из изопреновых фрагментов, соединенных по типу «голова-хвост» (изопреновое правило, Л. Ружичка, 1921 г.). Такие соединения называют терпенами (более подробно см. [1; 34; 47]).

Классификация терпенов

Тип терпена

Число изопреновых звеньев

Число атомов углерода

Монотерпены

2

10

Сесквитерпены

3

15

Дитерпены

4

20

Тритерпены

6

30

Тетратерпены

8

40

Терпенами либо изопреноидами являются также витамины группы А, стероиды, гормоны, смоляные кислоты, природный каучук и др. Изопреноиды можно рассматривать как продукты полимеризации изопрена и последующих реакций их окисления, дегидрирования, гидрирования, изомеризации, циклизации.

По числу изопреновых фрагментов терпены делятся на несколько групп (табл. 13-1). Терпены могут иметь ациклическое (нециклическое) или алициклическое (моно-, би-, три-… циклическое) строение.

Автор:
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Рефрактометры для электролита: назначение, виды и особенности, критерии выбора

В химической и нефтехимической промышленности точность измерений играет ключевую роль. Особенно это касается контроля состояния…

3 дня тому назад

Герметики для автомобиля: виды и назначение, изготовление, советы экспертов

В современном автомобиле огромное количество элементов, требующих надежной герметизации. От уплотнений дверей до крыши —…

3 дня тому назад

Знакомьтесь, колба магистрального фильтра: назначение, виды, особенности, критерии выбора

Современные системы водоочистки давно стали неотъемлемой частью жизни — как в промышленности, так и в…

6 дней тому назад

Полимерные материалы: винипласт и стеклотекстолит в современной промышленности

Современная промышленность немыслима без полимерных материалов, среди которых особое место занимают винипласт и стеклотекстолит. Сегодня…

3 недели тому назад

Знакомьтесь, реагенты для гальваники: невидимые архитекторы поверхности

В мире современных материалов именно поверхности часто выносят окончательный вердикт о качестве, долговечности и эстетике…

3 недели тому назад

Как устроено предприятие по производству алкогольной продукции: структура, технологии и контроль качества

Современные предприятия по производству алкогольной продукции представляют собой сложные технологические комплексы, где каждая стадия –…

4 недели тому назад