Энциклопедия

Природные изопреноиды. Терпены

Выделение органических соединений из растительного сырья осуществляется человеком издревле. При всем разнообразии технологий и приемов получают две большие группы органических веществ:

  • водорастворимые (углеводы, аминокислоты, белки, витамины, алкалоиды и др.);
  • нерастворимые в воде, среди которых — это, в первую очередь, эфирные масла, смолы, живица.

Эфирные масла

Эфирные масла представляют собой летучие маслянистые вещества, которые не оставляют после испарения масляного пятна на поверхности бумаги или ткани. Они обладают приятным запахом и применяются в парфюмерии и др.

Эфирные масла образуются в растениях, особенно в цветах, откуда их выделяют отгонкой с водяным паром, экстракцией растворителями, отжиманием (прессованием).

Смола, выделяющаяся при надрезе (подсочке) коры и наружных слоев древесины растущего хвойного дерева, называется живицей. Живицу подвергают перегонке с водяным паром, получая жидкую фракцию, скипидар, с т. кип. 155-180 °С, и твердую смолу, канифоль, которая размягчается при 70 °С.

Скипидар применяется как растворитель (один из первых, вошедший в практику еще в средневековье) смол, жиров, лаков, каучука, для приготовления красок, получения камфоры, терпинеола, в медицине и т. д. Разнообразное применение (при производстве сиккативов, лаков, мыла и др.) находит и канифоль.

Выяснилось, что природные соединения, входящие в состав скипидара, эфирных масел, являются углеводородами и их кислородсодержащими производными (спирты, альдегиды, кетоны), у которых углеродный скелет составлен из изопреновых фрагментов, соединенных по типу «голова-хвост» (изопреновое правило, Л. Ружичка, 1921 г.). Такие соединения называют терпенами (более подробно см. [1; 34; 47]).

Классификация терпенов

Тип терпена

Число изопреновых звеньев

Число атомов углерода

Монотерпены

2

10

Сесквитерпены

3

15

Дитерпены

4

20

Тритерпены

6

30

Тетратерпены

8

40

Терпенами либо изопреноидами являются также витамины группы А, стероиды, гормоны, смоляные кислоты, природный каучук и др. Изопреноиды можно рассматривать как продукты полимеризации изопрена и последующих реакций их окисления, дегидрирования, гидрирования, изомеризации, циклизации.

По числу изопреновых фрагментов терпены делятся на несколько групп (табл. 13-1). Терпены могут иметь ациклическое (нециклическое) или алициклическое (моно-, би-, три-… циклическое) строение.

Автор:
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Как заказать лабораторную работу по химии и стоит ли это делать?

В современном образовательном процессе выполнение лабораторных работ является важной составляющей обучения. Однако не всегда студенты…

5 дней тому назад

Знакомьтесь, двуокись углерода

Двуокись углерода (диоксид углерода, CO2) – это одно из важнейших химических соединений, встречающихся как в…

2 недели тому назад

Как работает система учета рабочего времени сотрудников

Современный бизнес требует эффективного управления не только производственными процессами, но и деятельностью сотрудников. Система учета…

3 недели тому назад

Как это устроено: бизнес игры, как способ развития навыков и повышения эффективности

Бизнес игры давно стали неотъемлемой частью корпоративной культуры и обучения сотрудников. Они помогают развивать ключевые…

3 недели тому назад

Зачем будущему химику знание математики и почему ее следует освоить еще в школе

Для успешной карьеры в области химии и нефтехимии важна не только страсть к экспериментам и…

3 недели тому назад

Повышение квалификации в химической индустрии и не только

Современный рынок труда предъявляет высокие требования к специалистам различных отраслей, включая химию и нефтехимию. Конкуренция…

4 недели тому назад