Энциклопедия

Природные изопреноиды. Терпены

Выделение органических соединений из растительного сырья осуществляется человеком издревле. При всем разнообразии технологий и приемов получают две большие группы органических веществ:

  • водорастворимые (углеводы, аминокислоты, белки, витамины, алкалоиды и др.);
  • нерастворимые в воде, среди которых — это, в первую очередь, эфирные масла, смолы, живица.

Эфирные масла

Эфирные масла представляют собой летучие маслянистые вещества, которые не оставляют после испарения масляного пятна на поверхности бумаги или ткани. Они обладают приятным запахом и применяются в парфюмерии и др.

Эфирные масла образуются в растениях, особенно в цветах, откуда их выделяют отгонкой с водяным паром, экстракцией растворителями, отжиманием (прессованием).

Смола, выделяющаяся при надрезе (подсочке) коры и наружных слоев древесины растущего хвойного дерева, называется живицей. Живицу подвергают перегонке с водяным паром, получая жидкую фракцию, скипидар, с т. кип. 155-180 °С, и твердую смолу, канифоль, которая размягчается при 70 °С.

Скипидар применяется как растворитель (один из первых, вошедший в практику еще в средневековье) смол, жиров, лаков, каучука, для приготовления красок, получения камфоры, терпинеола, в медицине и т. д. Разнообразное применение (при производстве сиккативов, лаков, мыла и др.) находит и канифоль.

Выяснилось, что природные соединения, входящие в состав скипидара, эфирных масел, являются углеводородами и их кислородсодержащими производными (спирты, альдегиды, кетоны), у которых углеродный скелет составлен из изопреновых фрагментов, соединенных по типу «голова-хвост» (изопреновое правило, Л. Ружичка, 1921 г.). Такие соединения называют терпенами (более подробно см. [1; 34; 47]).

Классификация терпенов

Тип терпена

Число изопреновых звеньев

Число атомов углерода

Монотерпены

2

10

Сесквитерпены

3

15

Дитерпены

4

20

Тритерпены

6

30

Тетратерпены

8

40

Терпенами либо изопреноидами являются также витамины группы А, стероиды, гормоны, смоляные кислоты, природный каучук и др. Изопреноиды можно рассматривать как продукты полимеризации изопрена и последующих реакций их окисления, дегидрирования, гидрирования, изомеризации, циклизации.

По числу изопреновых фрагментов терпены делятся на несколько групп (табл. 13-1). Терпены могут иметь ациклическое (нециклическое) или алициклическое (моно-, би-, три-… циклическое) строение.

Автор:
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Оборудование для кабинета химии: как все устроено

Кабинет химии — это не просто комната с парой колб и реактивов. Это место, где…

5 дней тому назад

Знакомьтесь, насосная станция Hydro Multi E (назначение, особенности)

Постоянное обеспечение стабильного давления воды в системах водоснабжения является критически важным моментом для многих организаций…

6 дней тому назад

В какие игры на движке Unity играют химики, чтобы отдохнуть от работы в праздники?

Научная деятельность часто требует максимальной концентрации, особенно в таких сложных дисциплинах, как химия и нефтехимия.…

3 недели тому назад

Идеальный подарок для химика: книги, вдохновляющие на открытия

Новый год — время чудес и подарков, когда каждый стремится порадовать близких чем-то особенным. Для…

4 недели тому назад

Знакомьтесь, фторопласт: свойства, производство, применение

Фторопласт — это уникальный полимер, известный своей высокой стойкостью к химическим воздействиям, термической стабильностью и…

1 месяц тому назад

Краски для фасадных работ: особенности, качество, выбор

Фасадная краска предназначена для защиты стен дома от негативного воздействия окружающей среды. В силу этого…

2 месяца тому назад