Энциклопедия

Природные изопреноиды. Терпены

Выделение органических соединений из растительного сырья осуществляется человеком издревле. При всем разнообразии технологий и приемов получают две большие группы органических веществ:

  • водорастворимые (углеводы, аминокислоты, белки, витамины, алкалоиды и др.);
  • нерастворимые в воде, среди которых — это, в первую очередь, эфирные масла, смолы, живица.

Эфирные масла

Эфирные масла представляют собой летучие маслянистые вещества, которые не оставляют после испарения масляного пятна на поверхности бумаги или ткани. Они обладают приятным запахом и применяются в парфюмерии и др.

Эфирные масла образуются в растениях, особенно в цветах, откуда их выделяют отгонкой с водяным паром, экстракцией растворителями, отжиманием (прессованием).

Смола, выделяющаяся при надрезе (подсочке) коры и наружных слоев древесины растущего хвойного дерева, называется живицей. Живицу подвергают перегонке с водяным паром, получая жидкую фракцию, скипидар, с т. кип. 155-180 °С, и твердую смолу, канифоль, которая размягчается при 70 °С.

Скипидар применяется как растворитель (один из первых, вошедший в практику еще в средневековье) смол, жиров, лаков, каучука, для приготовления красок, получения камфоры, терпинеола, в медицине и т. д. Разнообразное применение (при производстве сиккативов, лаков, мыла и др.) находит и канифоль.

Выяснилось, что природные соединения, входящие в состав скипидара, эфирных масел, являются углеводородами и их кислородсодержащими производными (спирты, альдегиды, кетоны), у которых углеродный скелет составлен из изопреновых фрагментов, соединенных по типу «голова-хвост» (изопреновое правило, Л. Ружичка, 1921 г.). Такие соединения называют терпенами (более подробно см. [1; 34; 47]).

Классификация терпенов

Тип терпена

Число изопреновых звеньев

Число атомов углерода

Монотерпены

2

10

Сесквитерпены

3

15

Дитерпены

4

20

Тритерпены

6

30

Тетратерпены

8

40

Терпенами либо изопреноидами являются также витамины группы А, стероиды, гормоны, смоляные кислоты, природный каучук и др. Изопреноиды можно рассматривать как продукты полимеризации изопрена и последующих реакций их окисления, дегидрирования, гидрирования, изомеризации, циклизации.

По числу изопреновых фрагментов терпены делятся на несколько групп (табл. 13-1). Терпены могут иметь ациклическое (нециклическое) или алициклическое (моно-, би-, три-… циклическое) строение.

Автор:
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г
Юлия Нестерова

Недавние сообщения

Как грамотно написать учебную работу по химии: от замысла до защиты

Химия — это не просто набор формул и реакций, а целая наука о том, как…

3 дня тому назад

Как устроено образование за рубежом в области химии

Химия как фундаментальная наука лежит в основе современных технологий, медицины, энергетики и материаловедения. Получение химического…

4 дня тому назад

Весы промышленные и лабораторные: как выбрать правильно

Весы – это незаменимый инструмент как в промышленных масштабах, так и в лабораторных исследованиях. Они…

7 дней тому назад

Профильные классы онлайн: как химия и биология становятся ближе

Современное образование постепенно выходит за рамки стандартных школьных программ, открывая перед учениками новые возможности. Одним…

7 дней тому назад

Лабораторное оборудование: ключ к точным исследованиям в химии и нефтехимии

Современная лаборатория — это не просто место для опытов, это центр точных измерений, исследований и…

7 дней тому назад

Пищевые ингредиенты: современное применение и особенности

В современном мире пищевые ингредиенты играют важнейшую роль не только в кулинарии, но и в…

1 неделя тому назад